La batalla del cabo de San Vicente de 1337 tuvo lugar el 21 de julio de 1337 entre una flota castellana comandada por Alfonso Jofre Tenorio y una flota portuguesa dirigida por el almirante luso-genovés Emanuele Pessagno ( Manuel Pessanha ). La incipiente flota portuguesa fue derrotada, poniendo fin rápidamente a la breve guerra luso-castellana que había comenzado en 1336.
En 1328, Alfonso XI de Castilla se casó con su prima María de Portugal , hija de su tío materno, el rey Alfonso IV de Portugal . Pero el matrimonio pronto derivó en escándalo, cuando, poco después, Alfonso XI envió a María a un convento y se ligó abiertamente con su amante, Leonor Núnez de Guzmán .
Con la esperanza de aprovechar el descontento de la nobleza castellana, Alfonso IV de Portugal declaró la guerra a Alfonso XI de Castilla en 1336, alegando el maltrato a su hija.
El capitán genovés Emanuele Pessagno ( Manuel Pessanha ) había sido contratado por el rey Dionisio de Portugal en 1314 para desarrollar una marina permanente. Pessanha, que fue nombrado primer almirante de Portugal en 1317, estaba ansioso por probar su nueva flota. Poco después de la declaración de guerra, la incipiente flota portuguesa de 20 galeras, comandada por Pessanha, fue enviada a las costas de Andalucía , con la intención de desembarcar una fuerza anfibia portuguesa para apoderarse de Sevilla . Sin embargo, la flota fue rechazada y el desembarco se impidió. La flota de Pessanha pasó gran parte del resto de 1336 frente a las costas del norte de Castilla, apoyando la invasión de Galicia por parte de Alfonso IV . Los castellanos respondieron con contrainvasiones en las regiones de Miño (lideradas por Fernando de Castro) y el Alentejo (lideradas por el propio Alfonso XI).
En la primavera de 1337, Pessanha partió de Lisboa con una flota de 30 galeras para intentar de nuevo un desembarco en la costa andaluza. Pero, al mismo tiempo, una flota castellana de 40 galeras zarpó de Sevilla, al mando del capitán gallego Alfonso Jofre Tenório (Señor de Mogue), probablemente con la intención de un desembarco similar en la costa portuguesa. Las violentas tempestades impidieron el encuentro y ambas flotas, dañadas por las tormentas, se vieron obligadas a regresar a puerto para reparaciones. Ambas flotas partieron de nuevo a principios de julio, la flota portuguesa de Pessanha ahora reducida a 20 galeras y la flota castellana de Tenorio reducida a 30.
Las flotas portuguesa y castellana finalmente se encontraron cerca del cabo de San Vicente (el extremo sudoeste de Portugal). Con el viento a su favor, los portugueses obtuvieron la ventaja inicial y lograron apoderarse de hasta 9 galeras castellanas al comienzo del encuentro. Pero los vientos pronto cambiaron y la suerte se inclinó. La flota castellana de Tenorio cayó sobre los portugueses y pronto los abrumaron con su mayor número. Jofre Tenorio logró capturar la galera del capitán y tomó prisionero a Pessanha. Con su almirante desaparecido, la flota portuguesa se dividió y emprendió la huida, con las galeras castellanas persiguiéndolos durante casi todo el camino de regreso a Lisboa. En total, los portugueses perdieron 14 galeras: 8 capturadas y 6 hundidas.
Alfonso Jofre Tenorio no intentó desembarcar, sino que llevó sus presas a Sevilla . El almirante victorioso fue recibido allí por un encantado Alfonso XI. Los prisioneros portugueses, entre ellos el almirante Pessanha, desfilaron triunfantes por las calles de Sevilla.
La derrota de la flota portuguesa frenó bruscamente la guerra luso-castellana. Alfonso IV de Portugal aceptó a regañadientes una tregua mediada por Bernard de Alby, obispo de Rodas (legado del papa Benedicto XII ) y el obispo de Reims (enviado de Felipe VI de Francia ).
La paz y la reconciliación definitivas entre Alfonso IV y su yerno Alfonso XI se consiguieron sólo dos años después, con el Tratado de Sevilla en julio de 1339, mediado por María I de Portugal . Entre las cláusulas del tratado figuraba el compromiso de Alfonso IV de Portugal de ayudar a Alfonso XI de Castilla contra una inminente invasión de fuerzas meriníes , que se estaba concentrando en Marruecos . Esto culminaría en la batalla del Río Salado en octubre de 1340.