Tras la derrota de Mauron durante la Guerra de Sucesión bretona , los franco- bretones , liderados por Bertrand Du Guesclin , se vengaron en la batalla de Montmuran el 10 de abril de 1354.
Junto con muchos otros ingleses, el joven Hugh Calveley sirvió en Bretaña , apoyando la apuesta de Jean de Montfort, respaldada por los ingleses, de convertirse en duque de Bretaña contra el pretendiente respaldado por Francia, Charles de Blois , durante la Guerra de Sucesión bretona .
En 1354, Calveley era capitán de la fortaleza de Bécherel, en manos de los ingleses . Planeó una incursión al castillo de Montmuran el 10 de abril para capturar a Arnoul d'Audrehem , mariscal de Francia, que era huésped de la dama de Tinteniac. Bertrand du Guesclin, en uno de los primeros momentos destacados de su carrera, anticipó el ataque y envió arqueros como centinelas. Cuando los centinelas dieron la alarma ante la llegada de Calveley, du Guesclin y d'Audrehem se apresuraron a interceptarlos. En la lucha que siguió, Calveley fue derribado por un caballero llamado Enguerrand d'Hesdin, capturado y posteriormente rescatado.