La batalla de Loudoun Heights fue una pequeña escaramuza de caballería durante la Guerra Civil estadounidense entre los Rangers de John Mosby y la 1.ª Brigada de Caballería de Maryland del Potomac del Mayor Henry A. Cole el 10 de enero de 1864, en el condado de Loudoun , Virginia . La caballería de Cole defendió con éxito una incursión nocturna contra su campamento en Loudoun Heights . La lucha fue uno de los primeros enfrentamientos en los que las fuerzas de la Unión se mantuvieron firmes contra los alabados partisanos de Mosby .
El 1 de enero de 1864, ochenta miembros de la Caballería de Maryland de Cole, liderados por el Capitán A. M. Hunter, entraron en la región conocida coloquialmente como "Confederación de Mosby" alrededor de Upperville y Rectortown, Virginia . Con Mosby fuera de exploración en Fairfax , el Capitán William "Billy" Smith reunió a 32 Rangers y partió en persecución de los federales. Los Rangers alcanzaron a la fuerza de Hunter cerca de Middleburg . El Capitán Hunter desplegó rápidamente a sus hombres en línea de batalla justo cuando Smith ordenó una carga. La línea federal pronto se derrumbó cuando el caballo de Hunter murió, haciendo caer al capitán al suelo. La caballería de la Unión se retiró apresuradamente hacia Middleburg, pero no antes de perder 57 muertos, heridos o capturados, así como 60 caballos capturados por los Rangers.
En menos de una semana, el campamento de Cole en la cima de Loudoun Heights había sido descubierto gracias al trabajo de Benjamin Franklin Stringfellow, un oficial de estado mayor bajo el mando de JEB Stuart asignado temporalmente al mando de Mosby. Enfadado por la audacia de la caballería de Cole al incursionar tan profundamente en el territorio de Mosby y alentado por la lamentable actuación del enemigo en Middleburg, Mosby decidió atacar la fuerza principal de Cole, con la esperanza de tomarlos desprevenidos en su campamento.
El 9 de enero, Mosby ordenó una reunión en Upperville, a la que respondieron 100 Rangers. La compañía partisana partió hacia Loudoun Heights a través de una nieve profunda y un frío glacial, llegando a Woodgrove alrededor de las 8 pm y deteniéndose durante 2 horas en la casa del Ranger Henry Heaton. Justo al norte de Hillsboro , se encontraron con Stringfellow y su grupo de exploración, quienes informaron a Mosby de la ubicación exacta y la fuerza del campamento de Cole. Al ver piquetes federales apostados a lo largo de la carretera Hillsboro-Harpers Ferry, los confederados giraron y se dirigieron al este hacia la ladera occidental boscosa de Short Hill Mountain , que siguieron hasta llegar a la orilla del río Potomac . Desde allí, giraron hacia el oeste y se dirigieron a lo largo de la orilla del río hasta la base de Loudoun Heights. Mientras los Rangers subían la montaña, se vieron obligados a desmontar, dada la pronunciada pendiente. Se detuvieron una vez que estuvieron a 200 yardas (180 m) del campamento de la Unión. Mosby envió un destacamento de hombres bajo el mando de Stringfellow para capturar el cuartel general de Cole en la parte trasera del campamento, mientras él llevaba al resto de los hombres más arriba en la ladera, hasta que estuvieron directamente al oeste del campamento.
Alrededor de las 3 de la mañana, cuando Mosby se preparaba para ordenar el ataque, se oyeron disparos desde la dirección de la posición de Stringfellow, seguidos por la aparición distante de jinetes cabalgando hacia Mosby desde la dirección del campamento enemigo. Pensando que el grupo desconocido eran federales que habían descubierto a Stringfellow y sus hombres, Mosby ordenó una carga. Sus Rangers descendieron sobre el campamento y atacaron a los jinetes, que resultaron ser el escuadrón de Stringfellow. Pasaron varios minutos antes de que los dos grupos se reconocieran en la oscuridad, pero no antes de que varios confederados fueran alcanzados por fuego amigo .
Mientras tanto, los disparos despertaron a los hombres de Cole. Liderados por el capitán George WF Vernon, de la Compañía A, los hombres tomaron sus armas y rápidamente formaron una línea de batalla desmontada, aunque muchos apenas estaban vestidos. A pesar de la oscuridad, los federales identificaron fácilmente a los Rangers, que se destacaban por ser los únicos que iban a caballo. Su descarga inicial derribó a varios confederados, muchos de los cuales quedaron atrapados al descubierto en el camino.
En la confusión de los 45 minutos de combate que siguieron, varios Rangers se retiraron y, poco después, con el sonido de la infantería federal acercándose desde Harpers Ferry , Mosby ordenó una retirada general. Los Rangers escaparon con 6 prisioneros (piquetes de la Compañía B de la Caballería de Cole, todos tomados de su puesto a lo largo de la carretera de Hillsboro en el cruce de Piney Run) y casi 60 caballos, pero se vieron obligados a dejar atrás a sus muertos y heridos graves. Unas pocas millas más allá del campamento de la Unión, Mosby se detuvo y envió a dos Rangers de regreso bajo una bandera de tregua para intercambiar a los prisioneros por sus muertos y heridos, que incluían a Billy Smith y al primer teniente Thomas Turner. El mayor Cole, sin embargo, rechazó la oferta y los Rangers se fueron y regresaron hacia la Confederación de Mosby.
Los Rangers de Mosby sufrieron 14 bajas: 4 muertos, 4 heridos de muerte, 5 heridos y 1 capturado. Entre los heridos se encontraba William "Willie" Mosby, hermano de John. De los muertos, se cree que 3 fueron víctimas de fuego amigo. Cole sufrió 6 muertos, 14 heridos y 6 capturados. Por su actuación en la lucha, la primera en la que los federales habían vencido a los Rangers de Mosby, Cole fue ascendido de mayor a coronel y Vernon de capitán a teniente coronel.