Compuesto químico
El alcohol batílico es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH2CH (OH)CH2OC18H37 . Es un sólido incoloro. El alcohol batílico es un monoéter formado por condensación de alcohol estearílico con uno de los dos sitios de alcohol primarios del glicerol . Junto con el alcohol S- selacílico y el alcohol S-quimílico , el alcohol S-batílico es un componente de algunas membranas lipídicas . [1]
Aparición y metabolismo
Se encuentra en el hígado del tiburón Centrophorus squamosus . [2] El nombre batyl se deriva de una clasificación de rayas, orden Batoidea . Al igual que otros éteres de glicerilo, los derivados del alcohol batyl no son saponificables . [3]
El alcohol batílico y los éteres glicílicos relacionados son susceptibles a la oxidación catalizada por las monooxigenasas de éter gliceril. La oxidación neta produce glicerol y ácido carboxílico:
- HOCH 2 CH (OH) CH 2 OC 18 H 37 + 1,5 O 2 → HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + HO 2 CHC 17 H 35 + H 2 O
El alcohol batílico y los éteres glicílicos relacionados también son susceptibles a las insaturasas catalizadas por deshidrogenación para dar los éteres vinílicos llamados plasmalógenos : [3]
- HOCH 2 CH (OH) CH 2 OC 18 H 37 + [O] → HOCH 2 CH (OH) CH 2 OCH = CHC 16 H 35 + H 2 O
Referencias
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). "Síntesis de éter de glicerol: una prueba de laboratorio para conceptos y tecnologías de química verde" (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID 26196761.
- ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François (1996). "Purificación y caracterización de lípidos de éter de 1- O -alquilglicerol de aceite de hígado de tiburón de aguas profundas Centrophorus squamosus ". Lípidos . 31 (5): 521–528. doi :10.1007/bf02522646. PMID 8727645. S2CID 39937991.
- ^ ab Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred LF (1998). "Gliceril-éter monooxigenasa [EC 1.14.16.5]. Una enzima microsomal del metabolismo de lípidos de éter". Medicinal Research Reviews . 18 (1): 43–89. doi :10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S. PMID 9436181. S2CID 432376.
