Una base de Mannich es una beta- amino - cetona , que se forma en la reacción de una amina , formaldehído (o un aldehído ) y un ácido carbónico . [1] La base de Mannich es un producto final en la reacción de Mannich , que es una reacción de adición nucleofílica de un aldehído no enolizable y cualquier amina primaria o secundaria para producir imina estabilizada por resonancia (ion iminio o sal de imina). La adición de un carbanión de un compuesto ácido CH (cualquier compuesto carbonílico enolizable, amida, carbamato , hidantoína o urea) a la imina da la base de Mannich. [2]
Con aminas primarias o secundarias, las bases de Mannich reaccionan con aldehído adicional y ácido carbónico para formar aductos más grandes, HN(CH 2 CH 2 COR) 2 y N(CH 2 CH 2 COR) 3 . Con múltiples átomos de hidrógeno ácidos en el ácido carbónico, también son posibles aductos más grandes. El amoníaco se puede separar en una reacción de eliminación para formar enales y enonas .