Los anillos aromáticos básicos son anillos aromáticos en los que el único par de electrones de un átomo de nitrógeno del anillo no forma parte del sistema aromático y se extiende en el plano del anillo. Este par solitario es responsable de la basicidad de estas bases nitrogenadas , similar al átomo de nitrógeno de las aminas . En estos compuestos el átomo de nitrógeno no está conectado a un átomo de hidrógeno . Los compuestos aromáticos básicos se protonan y forman cationes aromáticos (por ejemplo, piridinio ) en condiciones ácidas . Ejemplos típicos de anillos aromáticos básicos son la piridina o la quinolina . Varios anillos contienen átomos de nitrógeno básicos y no básicos, por ejemplo, imidazol y purina .
En los anillos aromáticos no básicos, el par solitario de electrones del átomo de nitrógeno está deslocalizado y contribuye al sistema de electrones pi aromáticos . En estos compuestos el átomo de nitrógeno está conectado a un átomo de hidrógeno . Ejemplos de anillos aromáticos que contienen nitrógeno no básico son pirrol e indol . El pirrol contiene un par solitario que forma parte del sistema pi-conjugado, por lo que no está disponible para desprotonar un protón ácido. [1]
Los anillos aromáticos básicos purinas y pirimidinas son nucleobases que se encuentran en el ADN y el ARN .