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Bactoprenol

El bactoprenol, también conocido como dolicol-11 y (de manera vaga en términos isométricos) alcohol isoprenílico C55 (C55-OH), es un lípido identificado por primera vez en ciertas especies de lactobacilos . [1] Es un alcohol hidrófobo que desempeña un papel clave en el crecimiento de las paredes celulares ( peptidoglicano ) en bacterias Gram-positivas . [2]

Todos los enlaces dobles tienen configuración Z excepto los tres ω-terminales, que se derivan biosintéticamente del (E,E) -farnesil difosfato . [3]

Aparición

El bactoprenol es un lípido sintetizado a partir del ácido mevalónico y es el lípido más abundante que se encuentra en ciertas especies de lactobacilos . [1] El bactoprenol se encuentra tanto en las membranas mesosomales como plasmáticas . [4] El bactoprenol mesosomal y plasmático se sintetizan independientemente uno del otro. [5]

Función

Se cree que el bactoprenol desempeña un papel clave en la formación de paredes celulares en bacterias grampositivas al ciclar los monómeros de peptidoglicano a través de la membrana plasmática e insertar estos monómeros en puntos de crecimiento en la pared celular bacteriana. [6]

Importancia de los antibióticos

Debido a que el bactoprenol es tan importante para el crecimiento celular, numerosos compuestos antibióticos funcionan interrumpiendo la vía de transporte mediada por el bactoprenol. [ 7] Esta estrategia se identificó por primera vez al estudiar el mecanismo antibiótico de la friulimicina B. [8] Desde entonces, se han identificado otros antibióticos que utilizan un mecanismo similar, incluida la nisina [9] y los lantibióticos como el NAI-107. [10]

Referencias

  1. ^ ab Thorne KJ, Kodicek E (abril de 1966). "La estructura del bactoprenol, un lípido formado por lactobacilos a partir del ácido mevalónico". The Biochemical Journal . 99 (1): 123–7. doi :10.1042/bj0990123. PMC  1264965 . PMID  5965329.
  2. ^ Kaiser, Gary (septiembre de 2018). "Guía de clase de BIOL 230: Síntesis de peptidoglicano: papel del bactoprenol". Faculty.ccbcmd.edu . Archivado desde el original el 2019-08-31 . Consultado el 2018-12-20 .
  3. ^ Jaenicke L, Siegmund HU (noviembre de 1989). "Síntesis y caracterización de dolicoles y poliprenoles de geometría y longitud de cadena diseñadas". Química y física de lípidos . 51 (3–4): 159–70. doi :10.1016/0009-3084(89)90003-0.
  4. ^ Barker DC, Thorne KJ (noviembre de 1970). "Esferoplastos de Lactobacillus casei y la distribución celular del bactoprenol". Journal of Cell Science . 7 (3): 755–85. doi :10.1242/jcs.7.3.755. PMID  4250091.
  5. ^ Thorne KJ, Barker DC (abril de 1972). "La presencia de bactoprenol en el mesosoma y las membranas plasmáticas de Lactobacillus casei y Lactobacillus plantarum". Journal of General Microbiology . 70 (1): 87–98. doi : 10.1099/00221287-70-1-87 . PMID  4625239.
  6. ^ Kaiser G (septiembre de 2018). "Guía de clase de BIOL 230: Síntesis de peptidoglicano: Función del bactoprenol". Faculty.ccbcmd.edu . Archivado desde el original el 2019-08-31 . Consultado el 2018-12-20 .
  7. ^ Schneider T, Sahl HG (febrero de 2010). "Lipid II y otros precursores de la pared celular unidos al bactoprenol como dianas farmacológicas". Current Opinion in Investigational Drugs . 11 (2): 157–64. PMID  20112165.
  8. ^ Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (abril de 2009). "El antibiótico lipopeptídico Friulimicin B inhibe la biosíntesis de la pared celular a través de la formación de complejos con fosfato de bactoprenol". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 53 (4): 1610–8. doi :10.1128/AAC.01040-08. PMC 2663061. PMID 19164139  . 
  9. ^ Scherer K, Wiedemann I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (noviembre de 2013). "Los agregados de nisina con varios precursores de la pared celular que contienen bactoprenol difieren en tamaño y capacidad de permeación de la membrana". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1828 (11): 2628–36. doi : 10.1016/j.bbamem.2013.07.014 . PMID  23872123.
  10. ^ Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (abril de 2014). "El lantibiótico NAI-107 se une a los precursores de la pared celular unidos al bactoprenol y altera las funciones de la membrana". The Journal of Biological Chemistry . 289 (17): 12063–76. doi : 10.1074/jbc.M113.537449 . PMC 4002112 . PMID  24627484.