Se vendió bajo las marcas Spectrobid ( Pfizer ) y Penglobe ( AstraZeneca ). En 2015, Pfizer suspendió Spectrobid y ningún fabricante de genéricos se hizo cargo de la producción. [2] Por lo tanto, la bacampicilina no está disponible en los Estados Unidos y ya no está aprobada por la FDA. [3]
Síntesis
Antibiótico semisintético relacionado con la penicilina.
La diferencia química relativamente pequeña entre ampicilina y bencilpenicilina no sólo permite una actividad oral sustancial sino que también da como resultado una ampliación sustancial del espectro antimicrobiano para permitir su uso contra muchas bacterias Gram-negativas . Se han empleado muchos dispositivos para mejorar aún más la absorción oral de ampicilina. La bacampicilina es un profármaco de la ampicilina diseñado para este fin.
Síntesis de bacampicilina: [4] [5] [6] [7]
Se hace reaccionar una sal sódica de azidopenicilina ( 1 ) con éster carbonato mixto 2 (preparado a partir de acetaldehído y cloroformiato de etilo ) para dar el éster 3 . La reducción del enlace azido con hidrógeno y un catalizador adecuado produce bacampilina ( 4 ). Ambos enantiómeros son activos. El fármaco se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal y las esterasas séricas lo escinden rápidamente en ampicilina bioactiva, acetaldehído, CO 2 y etanol. [ cita necesaria ]
Referencias
^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (noviembre de 1975). "Bacampicilina: un nuevo derivado de ampicilina que se absorbe bien por vía oral". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 8 (5): 518–25. doi :10.1128/aac.8.5.518. PMC 429411 . PMID 1211909.
^ "Drugs@FDA: Medicamentos aprobados por la FDA, CLORHIDRATO DE BACAMPICILINA". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 29 de julio de 2022 .
^ "Organon USA Inc. et al.; Retirada de la aprobación de 67 solicitudes de nuevos medicamentos y 128 solicitudes abreviadas de nuevos medicamentos". desbloquear.federalregister.gov . Consultado el 29 de julio de 2022 .
^ DE 2311328, Ekström, Bertil; Kovacs, Ödön Kalman Jozsef & Sjöberg, Berndt Olof Harald, "Penicilline und Verfahren zu deren Herstellung [Penicilina y método para su fabricación]", publicado el 18 de octubre de 1973, asignado a Astra Läkemedel AB
^ Ekstrom BA, Kovacs OK y Sjoberg BO, (1973). Química. Abstr., 80, 14921q (1974).
^ DE 2144457, Ekström, Bertil Ake & Sjöberg, Berndt Olof Harald, "α-Aminopenicilline und Verfahren zu deren Herstellung [α-aminopenicilinas y procesos para su preparación]", publicado el 30 de marzo de 1972, asignado a Astra Läkemedel AB
^ Ekstrom BA, Sjoberg BO, patente estadounidense 3.873.521 y patente estadounidense 3.939.270 (1975 y 1976, ambas de Astra).
