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Azafulereno

Los azafulerenos son una clase de heterofulerenos en los que el elemento que sustituye al carbono es el nitrógeno . Pueden tener forma de esfera hueca, elipsoide, tubo y muchas otras formas. Los azafulerenos esféricos se parecen a las pelotas que se usan en el fútbol. También son miembros de la clase de materiales de nitruro de carbono que incluyen el nitruro de carbono beta (β-C 3 N 4 ), que se predice que es más duro que el diamante. Aparte del trabajo pionero de un par de grupos académicos, esta clase de compuestos hasta ahora ha recibido poca atención de la comunidad de investigación de fulerenos en general. Todavía quedan muchas propiedades y estructuras por descubrir para el subconjunto de moléculas con una alta sustitución de nitrógeno.

La primera molécula de fulereno que se descubrió, y homónima de la familia, el buckminsterfullereno (C 60 ), fue preparada en 1985 por Richard Smalley , Robert Curl , James Heath , Sean O'Brien y Harold Kroto en la Universidad Rice . [1] Un fulereno es cualquier molécula compuesta enteramente de carbono, en forma de esfera hueca, elipsoide, tubo y muchas otras formas. Los fulerenos esféricos también se denominan buckyballs y se parecen a las pelotas que se usan en el fútbol. Los fulerenos son similares en estructura al grafito, que está compuesto de láminas de grafeno apiladas de anillos hexagonales enlazados; pero también pueden contener anillos pentagonales (o a veces heptagonales).

Los azafulerenos se descubrieron por primera vez en 1993 y se informaron sobre ellos en la Feria de Ciencias del Estado de California . [2] Los derivados se formaron en el espacio entre dos barras de grafito conectadas a una fuente de energía eléctrica. Una pequeña fuga de aire provocó la contaminación de la atmósfera inerte y la reacción posterior. Los materiales también se pueden formar mediante reacciones químicas en fulerenos o ablación láser de materiales grafíticos.

Trabajos posteriores revelaron una amplia gama de estructuras de nitruro de carbono . [3] [4] [5] Algunos ejemplos incluyen (C 59 N) 2 (biazafullerenilo), C 58 N 2 (diaza[60]fullereno), C 57 N 3 (triaza[60]fullereno) y C 48 N 12 . Los átomos de nitrógeno sustituyen a los átomos de carbono en las moléculas con forma de jaula. Gran parte del trabajo ha sido de naturaleza teórica. Se calculó que la molécula C 48 N 12 era un aislante, con los ocho anillos totalmente de carbono formando regiones de deslocalización electrónica extendida. [6]

Referencias

  1. ^ Kroto, HW; Heath, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (noviembre de 1985). "C60: Buckminsterfullereno". Nature . 318 (6042): 162–163. Código Bibliográfico :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  2. ^ DJ Harris, Descubrimiento de las nitrobolas: investigación en la química de los fulerenos, Feria Estatal de Ciencias de California de 1993, http://cssf.usc.edu/History/1993/S05.html
  3. ^ Hummelen et al, Aislamiento del heterofullereno C 59 N como su dímero (C 59 N) 2 , Science 269: 1554-1556 (1995)
  4. ^ Averdung, J.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. (1995). "Aza-dihidro[60]fullereno en fase gaseosa. Un estudio de espectrometría de masas y de química cuántica". Tetrahedron 51 (25): 6977. doi :10.1016/0040-4020(95)00361-B
  5. ^ Lamparth, yo; Nuber, B.; Schick, G.; Skiebe, A.; Grösser, T.; Hirsch, A. (1995). "C59N+ y C69N+: heteroanálogos isoelectrónicos de C60 y C70". Angewandte Chemie Edición internacional en inglés 34 (20): 2257. doi :10.1002/anie.199522571
  6. ^ Manaa, Riad; DW Sprehn; HA Ichord (2002). "Predicción de aromaticidad extendida para una nueva estructura de aza-fulereno C 48 N 12 ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 124 (47): 13990–13991. doi :10.1021/ja0281885. PMID  12440886.