Los atranos son una clase de moléculas tricíclicas con tres anillos de cinco miembros. Es una estructura heterocíclica similar a los propelanos . Tiene un enlace dativo transanular desde un nitrógeno en una cabeza de puente a un átomo ácido de Lewis como el silicio o el boro en la otra cabeza de puente. [1] El nombre "atrano" fue propuesto por primera vez por Mikhail Grigorievich Voronkov . [1]
Los distintos atranos reciben su nombre según el elemento central , p. ej., "silatrano" (E = silicio ); "boratrano" (E = boro ); "fosfatrano" (E = fósforo ), etc. También se propone que cuando Y = nitrógeno, se inserte el prefijo "aza" antes del elemento + "atrano" (azasilatrano, por ejemplo) porque los atranos en los que E = silicio e Y = oxígeno se han denominado simplemente "silatranos". [2]
Los silatranos presentan propiedades inusuales y una actividad biológica en la que la coordinación del nitrógeno con el silano desempeña un papel importante. Algunos derivados, como el fenilsilatrano, son altamente tóxicos.
El enlace coordinado transanular en los atranos se puede estirar (cuasiatranos) e incluso romper (proatranos) controlando sus propiedades estereoelectrónicas . La fuerza de la interacción transanular depende de la electronegatividad de los átomos participantes y del tamaño de los anillos.
El proazafosfatrano es una base no iónica muy fuerte y se utiliza en varios tipos de síntesis orgánica como un catalizador eficiente .
