La decalina ( decahidronaftaleno , también conocida como biciclo[4.4.0]decano y, a veces, decalina ), [3] un compuesto orgánico bicíclico , es un disolvente industrial . Es un líquido incoloro con un olor aromático y se utiliza como disolvente para muchas resinas o aditivos para combustibles. [4]
La decalina se presenta en formas cis y trans . La forma trans es energéticamente más estable debido a menos interacciones estéricas . La cis -decalina es una molécula quiral sin un centro quiral; tiene un eje de simetría rotacional doble, pero no simetría reflexiva. Sin embargo, la quiralidad se cancela mediante un proceso de volteo de silla que convierte la molécula en su imagen especular.
La única forma posible de unir los dos anillos de seis miembros en la posición trans significa que el segundo anillo debe comenzar a partir de dos enlaces ecuatoriales (azul) del primer anillo. Un anillo de seis miembros no ofrece suficiente espacio para comenzar en una posición axial (hacia arriba) y alcanzar la posición axial del átomo de carbono vecino, que entonces estará en el lado inferior de la molécula (ver el modelo de ciclohexano en la figura 5). La estructura está congelada conformacionalmente. No tiene la capacidad de experimentar un giro de silla como en el isómero cis . En biología, esta fijación se usa ampliamente en el esqueleto de esteroides para construir moléculas (como la figura 6) que juegan un papel clave en la señalización entre células distantes.
La oxigenación de la decalina produce el hidroperóxido terciario , que se reordena en ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico . [5]
La decalina es el análogo saturado del naftaleno y se puede preparar a partir de él mediante hidrogenación en presencia de un catalizador . Esta interconversión se ha considerado en el contexto del almacenamiento de hidrógeno. [6]
Tratamiento de naftaleno en estado fusionado con hidrógeno en presencia de un catalizador de cobre o níquel. [7]
La decalina en sí es rara en la naturaleza, pero se conocen varios derivados de la decalina. Surgen a través de precursores derivados de terpenos o policétidos . [8]
La decalina forma fácilmente hidroperóxidos explosivos [9] al almacenarse en presencia de aire. [10] [11]