La corrina es un compuesto heterocíclico . Aunque no se sabe que exista por sí sola, la molécula es de interés como el macrociclo original relacionado con el cofactor y cromóforo de la vitamina B 12 . Su nombre refleja que es el "núcleo" de la vitamina B 12 ( cobalaminas ). Los compuestos con un núcleo de corrina se conocen como "corrinas". [1]
Hay dos centros quirales , que en compuestos naturales como la cobalamina tienen la misma estereoquímica .
Tras la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unirse al cobalto . En la vitamina B 12 , el complejo resultante también presenta un ligando derivado del benzimidazol, y el sexto sitio del octaedro actúa como centro catalítico.
El anillo de corrina se parece al anillo de porfirina . [2] Ambos presentan cuatro subunidades similares al pirrol organizadas en anillos. Las corrinas tienen un anillo central C 11 N 4 de 15 miembros, mientras que las porfirinas tienen un anillo interior C 12 N 4 de 16 miembros . Los cuatro centros de nitrógeno están unidos por una estructura de conjugación , con enlaces dobles y simples alternados. A diferencia de las porfirinas , las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades similares al pirrol en una estructura completamente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 del camino alrededor del anillo, y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen una cantidad de carbonos sp 3 no conjugados , lo que las hace más flexibles que las porfirinas y no tan planas. Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillo de clorina que se encuentra en la clorofila , es intermedio entre la porfirina y la corrina, ya que tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos del borde participando.
Las corroles (octadehidrocorrinas) son derivados totalmente aromáticos de las corrinas.