En el laboratorio, este material se puede preparar mediante la deshidratación del ácido succínico . Dicha deshidratación puede realizarse con la ayuda de cloruro de acetilo o cloruro de fosforilo [5] o térmicamente [6] .
Industrialmente, el anhídrido succínico se prepara mediante hidrogenación catalítica del anhídrido maleico . [6]
Reacciones
El anhídrido succínico se hidroliza fácilmente para dar ácido succínico:
( CH2CO ) 2O + H2O → ( CH2CO2H ) 2
Con los alcoholes (ROH) se produce una reacción similar, obteniéndose el monoéster:
( CH2CO ) 2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
El anhídrido succínico se utiliza en acilaciones en condiciones de Friedel-Crafts , como lo ilustra la ruta industrial del fármaco Fenbufen . [7]
Compuestos relacionados
Estructura química de un anhídrido alquilsuccínico derivado del octadeceno
El anhídrido maleico experimenta la reacción de aldereno con alquenos para dar anhídridos alquenilsuccínicos . Dichos compuestos son agentes de encolado en la industria papelera. En esta función, se propone que el anhídrido forme un éster con los grupos hidroxilo en las fibras de celulosa. [8] El anhídrido maleico experimenta una reacción similar con poliisobutileno para dar anhídrido poliisobutilenilsuccínico, un componente químico común en la industria de aditivos del petróleo.
^ ab "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 835. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
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