En química orgánica , la amoxidación es un proceso para la producción de nitrilos ( R−C≡N ) utilizando amoníaco ( NH3 ) y oxígeno ( O2 ). A veces se lo denomina proceso SOHIO , reconociendo que la amoxidación se desarrolló en la Standard Oil de Ohio . [ 1] [2] Los sustratos habituales son los alquenos . Anualmente se producen varios millones de toneladas de acrilonitrilo de esta manera: [3] [4]
La amoxidación de alquenos explota los enlaces CH débiles que se encuentran en la posición alílica de los hidrocarburos insaturados. Los enlaces CH bencílicos también son susceptibles a la amoxidación, lo que refleja la debilidad de sus enlaces CH. El benzonitrilo se produce a partir del tolueno y los ftalonitrilos se producen a partir de los xilenos . La reacción representa una oxidación parcial . Se generan muchos subproductos, pero las materias primas suelen ser simples, lo que compensa estas pérdidas. Además, algunos subproductos son útiles o reciclables. Para la producción de acrilonitrilo, los subproductos incluyen cianuro de hidrógeno , acroleína y el disolvente acetonitrilo .
La reacción tolera heteroátomos y sustituyentes. Las cianopiridinas (por ejemplo, la 3-cianopiridina , precursora de la niacina ) se producen a partir de metilpiridinas . El 2- y el 4-clorotolueno se convierten en 2-clorobenzonitrilo y 4-clorobenzonitrilo , respectivamente. [5]
Los catalizadores típicos son los óxidos de vanadio y molibdeno. El catalizador original descubierto en Sohio fue el fosfomolibdato de bismuto (BiPMo 12 O 40 ). [1] Se supone que los complejos π-alílicos son intermediarios. [6] [5]
En lugar de alquenos, los alcoholes y los aldehídos son sustratos competentes:
Estos sustratos suelen ser más caros que los alquenos, por lo que son menos comunes. El proceso del nitrilo se utiliza industrialmente para producir nitrilos a partir de ácidos grasos:
El cianuro de hidrógeno se prepara mediante una reacción similar a la amoxidación del metano, la oxidación de Andrussov :
