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Aminoacetonitrilo

El aminoacetonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 N−CH 2 −C≡N . El compuesto es un líquido incoloro. Es inestable a temperatura ambiente, debido a la incompatibilidad del nucleófilo amina y el electrófilo nitrilo. Por esta razón, se lo encuentra generalmente como sales de cloruro y bisulfato del derivado de amonio , es decir, [NCCH 2 NH 3 ] + Cl − y [NCCH 2 NH 3 ] + HSO 4 − . [3]

Producción y aplicaciones

Industrialmente, el aminoacetonitrilo se produce a partir de glicolonitrilo mediante reacción con amoníaco:

HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O

El aminoacetonitrilo se puede hidrolizar para dar glicina : [4] Al ser bifuncional, es útil en la síntesis de diversos heterociclos que contienen nitrógeno . [3]

Los derivados del aminoacetonitrilo son antihelmínticos útiles. Actúan como agonistas de ACh específicos de los nematodos [5], lo que provoca una parálisis espástica y una rápida expulsión del huésped.

Aparición en el medio interestelar

Utilizando la radioastronomía , se descubrió el aminoacetonitrilo en la Gran Molécula Heimat , una nube de gas gigante cerca del Centro Galáctico en la constelación de Sagitario . [6] Este descubrimiento es significativo para el debate sobre si la glicina existe ampliamente en el universo.

Referencias

  1. ^ ab Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . págs. 902−903. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ ab Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Aminoacetonitrilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica : 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898.
  4. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gerard; Hagedorn, Fernando; Gelbke, Heinz-Peter (2002). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, SS; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). "Una nueva clase de antihelmínticos eficaces contra nematodos resistentes a fármacos". Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID  18337814. S2CID  4428834.
  6. ^ Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). "Detección de amino acetonitrilo en Sgr B2(N)" (PDF) . Astronomía y Astrofísica . 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID  21809828.

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