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Alquilfenol

Estructura química del alquilfenol nonilfenol.

Los alquilfenoles son una familia de compuestos orgánicos obtenidos por alquilación de fenoles . El término suele reservarse para propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol , dodecilfenol y "alquilfenoles de cadena larga" (LCAP, por sus siglas en inglés) de importancia comercial. Los metilfenoles y etilfenoles también son alquilfenoles, pero se les conoce más comúnmente por sus nombres específicos, cresoles y xilenoles. [1]

Producción

Los alquilfenoles de cadena larga se preparan mediante alquilación de fenol con alquenos :

C6H5OH + RR'C = CHR " → RR'CH - CHR" -C6H4OH

De esta forma se producen unos 500 millones de kg/año. [1]

Controversia ambiental sobre los nonilfenoles

Los alquilfenoles son xenoestrógenos . [2] Los alquilfenoles de cadena larga tienen la actividad estrogénica más potente. [2] La Unión Europea ha implementado restricciones de venta y uso en ciertas aplicaciones en las que se utilizan nonilfenoles debido a su supuesta "toxicidad, persistencia y riesgo de bioacumulación", pero la EPA de los Estados Unidos ha adoptado un enfoque más lento para asegurarse de que se tomen medidas. se basa en ciencia sólida. [3]

Usos de los alquilfenoles de cadena larga.

Los alquilfenoles son un material crudo no polar cuando se combinan con su percusor, los alquilfenoles etoxilan un material soluble en agua donde los alquilfenoles de cadena larga se usan ampliamente como precursores de detergentes, como aditivos para combustibles y lubricantes, polímeros y como componentes en resinas fenólicas. . [4] Estos compuestos también se utilizan como componentes químicos básicos que también se utilizan en la fabricación de fragancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, productos químicos para campos petroleros y materiales retardantes de fuego. A través del uso posterior en la fabricación de resinas alquilfenólicas, los alquilfenoles también se encuentran en neumáticos, adhesivos, revestimientos, papel autocopiante y productos de caucho de alto rendimiento. Se utilizan en la industria desde hace más de 40 años.

Referencias

  1. ^ ab Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorotea Garbé; Wilfried Paulus (2002). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ ab Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. (mayo de 2009). "Los alquilfenolxenoestrógenos con diferentes longitudes de cadena de carbono activan de manera diferencial y potente la señalización y las respuestas funcionales en los somatomamotropos GH3 / B6 / F10". Perspectivas de salud ambiental . 117 (5): 723–730. doi :10.1289/ehp.0800182. ISSN  0091-6765. PMC 2685833 . PMID  19479013. 
  3. ^ Las prohibiciones europeas sobre los surfactantes desencadenan un debate transatlántico
  4. ^ J. Kovarova, J. Blahova, L. Divisova, Z. Svobodova. "Alquilfenol etoxilatos y alquilfenoles: actualice la información sobre la aparición, el destino y la toxicidad en el medio acuático". PMID  24597317.{{cite web}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)