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alquenona

Las alquenonas son metil y etil n - cetonas insaturadas de cadena larga producidas por unas pocas especies de fitoplancton de la clase Prymnesiophyceae . [1] Las alquenonas suelen contener entre 35 y 41 átomos de carbono y con entre dos y cuatro dobles enlaces . [2] Exclusivamente de los biolípidos, las alquenonas tienen un espacio de cinco grupos metileno entre dobles enlaces, que son de la configuración E menos común . La función biológica de las alquenonas sigue siendo objeto de debate, aunque es probable que sean lípidos de almacenamiento. [3] [4] Las alquenonas se describieron por primera vez en sedimentos oceánicos recuperados de Walvis Ridge [5] y poco después en cultivos del cocolitóforo marino Emiliania huxleyi . [6] La aparición más temprana conocida de alquenones se produjo durante el Aptiense, hace 120 millones de años. [7] Se utilizan en geoquímica orgánica como indicador de la temperatura pasada de la superficie del mar .

La estructura química de una alquenona 37:3, (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-ona, C 37 H 68 O

Las especies productoras de alquenonas responden a los cambios en su entorno (incluidos los cambios en la temperatura del agua) alterando las proporciones relativas de las diferentes alquenonas que producen. A temperaturas más altas se producen proporcionalmente más alquenonas saturadas. Esto significa que el grado relativo de insaturación de las alquenonas se puede utilizar para estimar la temperatura del agua en la que crecieron los organismos productores de alquenonas. [8] El grado relativo de insaturación como se describió por primera vez ( U K 37 ) incluía la alquenona C 37 tetrainsaturada :

Reino Unido 37 =  (C 37:2 - C 37:4 )/(C 37:2  + C 37:3 + C 37:4 ) [8]

Sin embargo, un índice de insaturación simplificado ( U K ′ 37 ), generalmente más útil en entornos marinos, se basa en alquenonas C 37 di- versus tri-insaturadas y se define como:

Reino Unido ′ 37  = C 37:2 /(C 37:2  + C 37:3 ) [9]

Luego, el U K ′ 37 se puede utilizar para estimar la temperatura de la superficie del mar de acuerdo con una relación empírica determinada a partir de calibraciones de núcleos superiores. La calibración más comúnmente utilizada es la de Müller et al., 1998:

Reino Unido ′ 37 = 0,033 T [°C] + 0,044 [10]

Müller et al. (1998) la calibración no es adecuada para todos los entornos y, en particular, se requieren diferentes calibraciones para latitudes altas y entornos lacustres .

Referencias

  1. ^ Marlowe, ESO; Verde, JC; Neal, CA; Brassell, Carolina del Sur; Eglinton, G.; Curso, PA (1984). "Alquenonas de cadena larga (n -C37-C39) en Prymnesiophyceae. Distribución de alquenonas y otros lípidos y su importancia taxonómica". Revista psicológica británica . 19 (3): 203–216. doi : 10.1080/00071618400650221 .
  2. ^ Rontani, Jean‐François; Prahl, Fredrick G.; Volkman, John K. (2006). "REEXAMEN DE LAS POSICIONES DE DOBLES ENLACES EN ALKENONAS Y DERIVADOS: IMPLICACIONES BIOSINTÉTICAS1". Revista de Ficología . 42 (4): 800–813. doi : 10.1111/j.1529-8817.2006.00251.x . S2CID  84316762.
  3. ^ Epstein, BL; d'Hondt, S.; Hargraves, PE (2001). "El posible papel metabólico de las alquenonas C37 en Emiliania huxleyi". Geoquímica Orgánica . 32 (6): 867–875. Código Bib : 2001OrGeo..32..867E. doi :10.1016/S0146-6380(01)00026-2.
  4. ^ Eltgroth, Mateo L.; Watwood, Robin L.; Wolfe, Gordon V. (2005). "PRODUCCIÓN Y LOCALIZACIÓN CELULAR DE LÍPIDOS NEUTROS DE CADENA LARGA EN LAS ALGAS HAPTOFITAS ISOCHRYSIS GALBANA Y EMILIANIA HUXLEYI 1 ". Revista de Ficología . 41 (5): 1000–1009. doi :10.1111/j.1529-8817.2005.00128.x. S2CID  22092773.
  5. ^ De Leeuw, JW; vd Meer, FW; Rijpstra, WIC; Schenck, Pensilvania (1980). "Sobre la aparición e identificación estructural de cetonas e hidrocarburos insaturados de cadena larga en sedimentos". Física y Química de la Tierra . 12 : 211–217. Código Bib : 1980PCE....12..211D. doi :10.1016/0079-1946(79)90105-8.
  6. ^ Volkman, JK; Eglinton, G.; Esquina, EDS; Sargent, JR (1980). "Nuevas metil y etilcetonas C37C39 de cadena lineal insaturadas en sedimentos marinos y un cocolitóforo Emiliania huxleyi". Física y Química de la Tierra . 12 : 219–227. Código Bib : 1980PCE....12..219V. doi :10.1016/0079-1946(79)90106-X.
  7. ^ Brassell, Simón C.; Dumitrescu, Mirela (2004). "Reconocimiento de alquenonas en una porcelanita del Aptiano inferior del Pacífico centro-occidental". Geoquímica Orgánica . 35 (2): 181–188. doi :10.1016/j.orggeochem.2003.09.003.
  8. ^ ab Brassell, Carolina del Sur; Eglinton, G.; Marlowe, TI; Pflaumann, U.; Sarnthein, M. (1986). "Estratigrafía molecular: una nueva herramienta para la evaluación climática". Naturaleza . 320 (6058): 129-133. Código Bib :1986Natur.320..129B. doi :10.1038/320129a0. S2CID  4366905.
  9. ^ Prahl, FG; Wakeham, SG (1987). "Calibración de patrones de insaturación en composiciones de cetonas de cadena larga para evaluación de paleotemperatura". Naturaleza . 330 (6146): 367–369. Código Bib :1987Natur.330..367P. doi :10.1038/330367a0.
  10. ^ Müller, Peter J.; Kirst, Georg; Ruhland, Götz; von Storch, Isabel; Rosell-Melé, Antoni (1998). "Calibración del índice de paleotemperatura de alquenona U37K ′ basado en las cimas del núcleo del Atlántico Sur oriental y el océano global (60 ° N-60 ° S)". Geochimica et Cosmochimica Acta . 62 (10): 1757-1772. doi :10.1016/S0016-7037(98)00097-0.

Otras lecturas

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