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Alopurulentatoxina 267A

La alopumiliotoxina 267A es una toxina que se encuentra en la piel de varias ranas venenosas de la familia Dendrobates . [1] Es un miembro de la clase de compuestos conocidos como alopumiliotoxinas . Las ranas producen la toxina modificando la versión original, la pumiliotoxina 251D . [2] Se ha probado en ratones y se ha descubierto que es cinco veces más potente que la versión anterior. Se ha producido sintéticamente a través de una variedad de rutas diferentes. [3] [4] [5] [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Edwards, MW; Daly, JW; Myers, CW (1988). "Alcaloides de una rana venenosa panameña, Dendrobates speciosus: Identificación de alcaloides de la clase pumiliotoxina-A y alopumiliotoxina, indolizidinas 3,5-disustituidas, 8-metilindolizidinas 5-sustituidas y una 2-metil-6-nonil-4-hidroxipiperidina". Revista de productos naturales . 51 (6): 1188–97. doi :10.1021/np50060a023. PMID  3236011.
  2. ^ Daly, JW; Garraffo, HM; Spande, TF; Clark, VC; Ma, J.; Ziffer, H.; Cover Jr, JF (2003). "Evidencia de una pumiliotoxina 7-hidroxilasa enantioselectiva en ranas venenosas dendrobátidas del género Dendrobates". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 100 (19): 11092–7. Bibcode :2003PNAS..10011092D. doi : 10.1073/pnas.1834430100 . PMC 196932 . PMID  12960405. 
  3. ^ Comins, DL; Huang, S.; McArdle, CL; Ingalls, CL (2001). "2,3-dihidro-4-piridonas enantiopuras como intermediarios sintéticos: una síntesis asimétrica concisa de (+)-alopumiliotoxina 267A". Organic Letters . 3 (3): 469–71. doi :10.1021/ol0069709. PMID  11428041.
  4. ^ Franklin, Alison S.; Overman, Larry E. (1996). "Síntesis total de pumiliotoxina a y alcaloides de alopumiliotoxina. Interacción de productos naturales farmacológicamente activos y nuevos métodos y estrategias sintéticas". Chemical Reviews . 96 (1): 505–522. doi :10.1021/cr950021p. PMID  11848762.
  5. ^ Tang, Xiao-Qing; Montgomery, John (2000). "Preparación catalizada por níquel de heterociclos bicíclicos: síntesis total de (+)-alopumiliotoxina 267A, (+)-alopumiliotoxina 339A y (+)-alopumiliotoxina 339B". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 122 (29): 6950–6954. doi :10.1021/ja001440t.
  6. ^ Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu Chueh; Kibayashi, Chihiro (1993). "Síntesis total altamente estereoselectiva de (+) -alopumiliotoxinas 267A y 339A mediante ciclación intramolecular mediada por níquel (II) / cromo (II)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 115 (24): 11393–11409. doi :10.1021/ja00077a044.