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Alcohol cinamílico

El alcohol cinamílico o estirón [2] es un compuesto orgánico que se encuentra en forma esterificada en el estoraque , el bálsamo del Perú y las hojas de canela . Forma un sólido cristalino blanco cuando está puro, o un aceite amarillo cuando está ligeramente impuro. Puede producirse por hidrólisis del estoraque.

El alcohol cinamílico se produce de forma natural sólo en pequeñas cantidades, por lo que su demanda industrial suele satisfacerse mediante síntesis química a partir del cinamaldehído . [3]

Propiedades

El compuesto es sólido a temperatura ambiente y forma cristales incoloros que se funden al calentarlo suavemente. Como es habitual en la mayoría de los alcoholes de mayor peso molecular , es poco soluble en agua a temperatura ambiente, pero muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.

Usos

El alcohol cinamílico tiene un olor distintivo descrito como "dulce, bálsamo, jacinto , picante, verde, polvoriento, cinámico" y se utiliza en perfumería [4] y como desodorante.

El alcohol cinamílico es el material de partida utilizado en la síntesis de reboxetina. [5]

Seguridad

Se ha descubierto que el alcohol cinamílico tiene un efecto sensibilizante en algunas personas [6] [7] y, como resultado, es objeto de una Norma Restringida emitida por la IFRA ( Asociación Internacional de Fragancias ).

Glicósidos

La rosarina y la rosavina son glicósidos de alcohol cinamílico aislados de la Rhodiola rosea .

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2305
  2. ^ ab Chemical News and Journal of Industrial Science, volúmenes 27-28, Sir William Crookes, página 126
  3. ^ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (mayo de 2009). "Reciclaje de cofactores para la biotransformación enzimática selectiva de cinamaldehído en alcohol cinamílico". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 73 (5): 1224–6. doi : 10.1271/bbb.90025 . PMID  19420690. S2CID  28741979.
  4. ^ "alcohol cinamílico 104-54-1". thegoodscentscompany.com . Consultado el 26 de julio de 2015 .
  5. ^ "Mesilato de reboxetina".
  6. ^ "Toxicología química y alimentaria" (PDF) . RIFM. 2007. Archivado desde el original (PDF) el 2021-01-12 . Consultado el 2012-04-05 .
  7. ^ Encuesta y evaluación de la salud de las sustancias químicas presentes en los aceites de masaje Archivado el 28 de junio de 2007 en Wayback Machine.