stringtranslate.com

Fenchol

El fencol o 1,3,3-trimetil-2-norbornanol es un monoterpenoide y un isómero del borneol . Es un sólido incoloro o blanco. Se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza.

El enantiómero natural (1 R )-endo-(+)-fenchol se utiliza ampliamente en perfumería . El fenchol le da a la albahaca su aroma característico, [2] [3] y comprende el 15,9% de los aceites volátiles de algunas especies de Aster . [4]

Se biosintetiza a partir de pirofosfato de geranilo mediante isomerización a pirofosfato de linalilo . [5]

La oxidación del fenchol produce fenchona .

Referencias

  1. ^ Ficha técnica en chemexper.com
  2. ^ "FES - (-)-endo-fencol sintasa, precursor cloroplástico - Ocimum basilicum (albahaca dulce) - gen y proteína FES". www.uniprot.org .
  3. ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet (agosto de 2007). "Detección de actividades antibacterianas de veintiún monoterpenos oxigenados". Zeitschrift für Naturforschung C . 62 (7–8): 507–513. doi : 10.1515/znc-2007-7-808 . PMID  17913064.
  4. ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. (2006). "Composición química y actividad antimicrobiana del aceite esencial de Tarchonanthus camphoratus ". Química de los alimentos . 101 (3): 1183–1187. doi :10.1016/j.foodchem.2006.03.021.
  5. ^ Satterwhite, DM; Wheeler, CJ; Croteau, R. (15 de noviembre de 1985). "Biosíntesis de monoterpenos. Enantioselectividad en la ciclización enzimática de pirofosfato de linalilo a (-)-endo-fencol". The Journal of Biological Chemistry . 260 (26): 13901–8. doi : 10.1016/S0021-9258(17)38661-1 . PMID  4055764.

Enlaces externos