La alcanina es un colorante natural que se obtiene de los extractos de la planta alcanina ( Alkanna tinctoria ) que se encuentra en la región mediterránea . El colorante se utiliza como colorante alimentario y en cosméticos; dentro de la lista de números E europeos , está numerado E103 . Se utiliza como aditivo alimentario de color marrón rojizo en regiones como Australia. [2] La alcanina es de color rojo oscuro en un entorno ácido y azul en un entorno alcalino. [3] La estructura química como derivado de naftoquinona fue determinada por primera vez por Hans Brockmann en 1936. [4] El enantiómero ( R ) de la alcanina se conoce como shikonina , y la mezcla racémica de los dos se conoce como shikalkin . [5] [6]
La enzima 4-hidroxibenzoato geraniltransferasa utiliza difosfato de geranilo y ácido 4-hidroxibenzoico para producir ácido 3-geranil-4-hidroxibenzoico y difosfato. Estos compuestos se utilizan luego para formar alcanina. [6]
Debido a que la corteza de la raíz (capas de corcho) de Alkanna tinctoria contiene grandes cantidades de pigmentos naftoquinona rojos , incluida la alcanina, las raíces de estas plantas son de color rojo violáceo. Cuando se extrae de tejidos frescos, el pigmento se oscurece gradualmente a lo largo de varios días y finalmente forma precipitados negros, que se cree que son polímeros. [7]