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Alcaloides de indolizidina

Indolizidina, cuerpo básico de los alcaloides de la indolizidina.
Castaño australiano ( Castanospermum australe )
Rana dardo venenoso de fresa ( Dendrobates pumilio )

Los alcaloides de indolizidina son productos naturales de varios grupos de alcaloides cuya estructura puede derivarse de la indolizidina . [1]

Ocurrencia

Los alcaloides de indolizidina están presentes en varias familias de plantas, incluidas Elaeocarpaceae , Asclepiadaceae , y también son producidos como metabolitos por hongos y bacterias. [2] Por ejemplo, la eslaframina y la swainsonina se identificaron en el hongo Rhizoctonia leguminicola , [3] mientras que la castanospermina se extrajo de Castanospermum australe. [2] En particular, este grupo de alcaloides incluye pumiliotoxinas , que son las toxinas de la rana dardo venenoso de la fresa . [2]

Representantes

Alcaloides polihidroxi

Los alcaloides polihidroxi incluyen compuestos como castanospermina y swainsonina . [1]

Pumiliotoxinas

Los alcaloides principales dentro de la categoría de pumiliotoxina son la pumiliotoxina A y la pumiliotoxina B. [2] Otros representantes incluyen la gefirotoxina 223 AB y la gefirotoxina . [3]

Alcaloides de fenantroindolizidina

Los representantes de este grupo de alcaloides incluyen tiloforina, tilocrebrina y tiloforinidina. [4] [5]

Alcaloides de elaeocarpus

Los representantes de este grupo incluyen Elaeocanine A, Elaeocarpine y Elaeocarpidine. [6]

Alcaloides de Securinega

El principal alcaloide de esta categoría es la securinina . Otros son el securinol A y la norsecurinina . [7]

Alcaloides de tilophora

La mayoría de los alcaloides de Tylophora pertenecen a la familia de alcaloides fenantroindolizidina, incluidas la tiloforina, la septicina y la hispidina. [8]

alcaloides de ipomoea

Los principales alcaloides de este grupo son Ipalbin e Ipomin. Además, se producen ipalbidina e ipohardina. [9]

Propiedades

Actualmente se están investigando compuestos de tipo swainsonina por su potencial como agentes activos contra el SIDA . La swainsonina y la castanospermina funcionan como inhibidores de las enzimas que dividen el azúcar. La castanospermina también exhibe propiedades anticancerígenas y anti-VIH, [2] mientras que la eslaframina actúa como un agente parasimpaticomimético . La pumiliotoxina A mejora la contracción del músculo estriado y la gefirotoxina tiene efectos similares a la pumiliotoxina A. Debido a sus impactos multifacéticos en el sistema nervioso, estos alcaloides tienen una gran demanda. Sin embargo, su disponibilidad natural a través de la extracción de piel de rana está muy limitada debido a las medidas de protección de las especies. [3]

Referencias

  1. ^ ab Entrada sobre indolizidina-alcaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.
  2. ^ abcde H. Latscha, U. Kazmaier (2016), Chemie für Biologen (4 ed.), Berlín Heidelberg: Springer Spektrum, págs.685 y siguientes, ISBN 9783662477830
  3. ^ abc G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs (2002), Naturstoffchemie (2 ed.), Berlín Heidelberg: Springer-Verlag, págs. 201 y siguientes, ISBN 9783540439523{{citation}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Eberhard Breitmaier (1997), Alkaloide , Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 44 y siguientes, ISBN 9783519035428
  5. ^ Entrada sobre fenantroindolizidina-alcaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.
  6. ^ Entrada sobre Elaeocarpus-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.
  7. ^ Entrada sobre alcaloides de indolizidina . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.
  8. ^ Entrada sobre Tylophora-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.
  9. ^ Entrada sobre Ipomoea-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado {{{Datum}}}.