El metomilo es un insecticida de tipo carbamato introducido en 1966. Es altamente tóxico para los seres humanos, el ganado, las mascotas y la vida silvestre. [3] La UE impuso un límite de residuos de pesticidas de 0,01 mg/kg para todas las frutas y verduras. [4]
El metomilo es un ingrediente activo común en los cebos comerciales para moscas, para los cuales las instrucciones de la etiqueta en los Estados Unidos advierten que "es una violación de la ley federal usar este producto de una manera que no sea la indicada en la etiqueta". Los usos "fuera de etiqueta" y otros usos que no están específicamente dirigidos a los insectos problemáticos son ilegales, peligrosos y desaconsejados. [5] [6]
El metomilo es un insecticida de amplio espectro que se utiliza para matar plagas de insectos . [7] El metomilo está registrado para uso comercial/profesional bajo ciertas condiciones en sitios que incluyen cultivos de campo, vegetales y huertos; césped ( granjas de césped solamente); cuarteles de ganado ; locales comerciales; y contenedores de basura. Los productos que contienen 1% de metomilo están disponibles para el público en general para la venta minorista, pero las formulaciones más potentes están clasificadas como pesticidas de uso restringido: no están registrados para aplicaciones residenciales o no profesionales. [7] Sin embargo, Heliothis virescens desarrolló una resistencia al metomilo en 5 años. [8] Otras especies como Helicoverpa assulta también desarrollaron resistencia después de la exposición. [9]
En las pruebas de toxicidad aguda, el metomilo se clasifica en la categoría I de toxicidad de la EPA (la categoría de toxicidad más alta de las cuatro) por vía oral y en estudios de irritación ocular. [7] Está en categorías de toxicidad más bajas por inhalación (categoría II), efectos dérmicos agudos (categoría III) e irritación cutánea aguda (categoría IV). No es probable que el metomilo sea un carcinógeno (categoría E de carcinógeno de la EPA). [7]
El metomilo tiene una baja persistencia en el ambiente del suelo, con una vida media reportada de aproximadamente 14 días. [10] Debido a su alta solubilidad en agua y baja afinidad para unirse al suelo, el metomilo puede tener potencial para contaminar las aguas subterráneas. [7] [11] La vida media acuosa estimada para el insecticida es de 6 días en aguas superficiales y más de 25 semanas en aguas subterráneas . [11]
Primero prepare el tioéster:
Segunda preparación de oxima a partir de tioéster:
En tercer lugar, preparar el producto a partir del isocianato de metilo y la oxima terminada:
Los nombres comunes del metomilo incluyen metomil y mesomile. Los nombres comerciales incluyen Acinate, Agrinate, DuPont 1179, Flytek, Kipsin, Lannate, Lanox, Memilene, Methavin, Methomex, Nudrin, NuBait, Pillarmate y SD 14999 [11]