El cloranilo es una quinona con la fórmula molecular C 6 Cl 4 O 2 . También conocida como tetracloro-1,4-benzoquinona, es un sólido amarillo. Al igual que la benzoquinona original, el cloranilo es una molécula plana [2] que funciona como un oxidante suave.
El cloranil se produce por cloración del fenol para dar hexaclorociclohexa-2,5-dien-1-ona ("hexaclorofenol"). La hidrólisis del grupo diclorometileno en esta dienona da cloranil: [3]
El cloroanil actúa como aceptor de hidrógeno. Es más electrofílico que la propia quinona. Se utiliza para las reacciones de aromatización, como la conversión de ciclohexadienos en derivados del benceno. [4]
El cloranil se utiliza para detectar aminas secundarias libres. Esta prueba es útil para verificar la presencia de derivados de prolina . También es una buena prueba para determinar la desprotección exitosa de una amina secundaria. Las aminas secundarias reaccionan con el cloranil para dar un derivado marrón/rojo/naranja, cuyo color depende de la amina. En estas reacciones, la amina desplaza el cloruro del anillo de la quinona.
Es un precursor de muchos colorantes, como el pigmento violeta 23 y la diaziquona (AZQ), un agente quimioterapéutico contra el cáncer.