El acetato de vinilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH=CH 2 . Este líquido incoloro es el precursor del acetato de polivinilo , los copolímeros de eteno-acetato de vinilo , el alcohol polivinílico y otros polímeros industriales importantes. [3]
La capacidad de producción mundial de acetato de vinilo se estimó en 6.969.000 toneladas /año en 2007, con la mayor parte de la capacidad concentrada en los Estados Unidos (1.585.000, todas en Texas), China (1.261.000), Japón (725.000) y Taiwán (650.000). [4] El precio de lista promedio para 2008 fue de 1.600 dólares estadounidenses/tonelada. Celanese es el mayor productor (aproximadamente el 25% de la capacidad mundial), mientras que otros productores importantes incluyen China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) y LyondellBasell (5%). [4]
Es un ingrediente clave en el pegamento para muebles. [5]
El acetato de vinilo es el éster de acetato del alcohol vinílico . Como el alcohol vinílico es muy inestable (con respecto al acetaldehído ), la preparación del acetato de vinilo es más compleja que la síntesis de otros ésteres de acetato.
La principal ruta industrial implica la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio . [6]
Este método ha sustituido la adición de ácido acético al acetileno. La principal reacción secundaria es la combustión de precursores orgánicos.
Los experimentos de cinética y marcado de isótopos sugieren que el mecanismo involucra intermediarios que contienen PdCH 2 CH 2 OAc. La eliminación del beta-hidruro generaría acetato de vinilo y un hidruro de paladio, que se oxidarían para dar hidróxido. [7]
El acetato de vinilo se preparaba principalmente mediante hidroesterificación , es decir, la adición de ácido acético al acetileno en presencia de catalizadores metálicos. El acetato de vinilo fue preparado por primera vez utilizando catalizadores de mercurio (II) por Fritz Klatte en 1912. [3] En la actualidad, se utiliza acetato de zinc como catalizador:
Aproximadamente un tercio de la producción mundial depende de esta ruta, que, por ser perjudicial para el medio ambiente, se practica principalmente en países con regulaciones ambientales relajadas, como China.
Otra ruta para obtener acetato de vinilo implica la descomposición térmica del diacetato de etilideno :
Se puede polimerizar para dar acetato de polivinilo (PVAc). Con otros monómeros se puede utilizar para preparar varios copolímeros como etileno-acetato de vinilo (EVA), acetato de vinilo- ácido acrílico (VA/AA), acetato de cloruro de polivinilo (PVCA) y polivinilpirrolidona (copolímero Vp/Va, utilizado en geles para el cabello ). [8] Debido a la inestabilidad del radical, los intentos de controlar la polimerización mediante la mayoría de los procesos radicales "vivos/controlados" han resultado problemáticos. Sin embargo, la polimerización RAFT (o más específicamente, MADIX) ofrece un método conveniente para controlar la síntesis de PVA mediante la adición de un xantato o un agente de transferencia de cadena de ditiocarbamato .
El acetato de vinilo es útil en la síntesis orgánica . [9] La transacetilación se utiliza para obtener alcoholes y ésteres enantioenriquecidos. También se ha demostrado la transacetilación catalizada por iridio: [10] [11]
La transvinilación también es posible con acetato de vinilo, que sufre reacciones de Diels-Alder con dienos .
El acetato de vinilo experimenta muchas de las reacciones previstas para un alqueno y un éster . El bromo se añade para dar el dibromuro. Los haluros de hidrógeno se añaden para dar acetatos de 1-haloetilo, que no se pueden generar por otros métodos debido a la no disponibilidad de los haloalcoholes correspondientes. El ácido acético se añade en presencia de catalizadores de paladio para dar diacetato de etilideno, CH 3 CH(OAc) 2 . Experimenta transesterificación con una variedad de ácidos carboxílicos . [12] El alqueno también experimenta cicloadiciones de Diels-Alder y 2+2.
Las pruebas sugieren que el acetato de vinilo tiene una toxicidad baja. La DL50 oral para ratas es de 2920 mg/kg. [3]
El 31 de enero de 2009, la evaluación final del Gobierno de Canadá concluyó que la exposición al acetato de vinilo no es perjudicial para la salud humana. [13] Esta decisión, adoptada en virtud de la Ley de Protección Ambiental de Canadá (CEPA), se basó en nueva información recibida durante el período de comentarios públicos, así como en información más reciente de la evaluación de riesgos realizada por la Unión Europea.
En el contexto de una liberación a gran escala al medio ambiente, se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos ( 42 USC 11002 ), según la cual "no cumple los criterios de toxicidad[,] pero debido a su letalidad aguda, alto volumen de producción [o] riesgo conocido se considera una sustancia química preocupante". Según esta ley, está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades superiores a 1000 libras. [14]
Tiene un olor dulce, agradable y afrutado, pero puede resultar fuerte e irritante para algunas personas.
Aunque Pidilite ha tenido que lidiar con el aumento del precio del monómero de acetato de vinilo, su principal materia prima.
