La final de la Copa de la Liga de Fútbol de 1998 fue un partido de fútbol que se disputó entre el Chelsea y el Middlesbrough el 29 de marzo de 1998 en el estadio de Wembley . El Chelsea, bajo la dirección técnica de Gianluca Vialli , ganó con dos goles en la prórroga y ganó la Recopa de la UEFA más tarde esa temporada. La segunda derrota consecutiva del Middlesbrough en la final fue seguida por el ascenso a la Premier League después de solo una temporada.
Ambos equipos se limitaron a disparos desde lejos. Todo esto cambió en la prórroga, cuando el Chelsea tomó el control. Frank Sinclair , un villano en la derrota de la final de la FA Cup de 1994 al conceder un penalti y resbalarse para permitir que Mark Hughes marcara, se convirtió en el héroe de este partido. Inició la jugada que terminó con su cabezazo encontrando la esquina de la red del Middlesbrough para abrir el marcador. El segundo gol del Chelsea llegó de Roberto Di Matteo . Un córner jugado al primer palo no fue despejado por la defensa del Boro y Di Matteo pudo meter el balón con el pie en la red en la media volea. Di Matteo había vuelto a atormentar al Middlesbrough, ya que había marcado el primer gol cuando los mismos equipos se enfrentaron en la final de la FA Cup de 1997 la temporada anterior. Una vez más, el Chelsea había ganado 2-0.