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Adaptromina

La adapromina es un fármaco antiviral del grupo de los adamantanos relacionado con la amantadina (1-aminoadamantano), la rimantadina (1-(1-aminoetil)adamantano) y la memantina (1-amino-3,5-dimetiladamantano) que se comercializa en Rusia para el tratamiento y prevención de la gripe . [1] [2] [3] [4] Es un análogo alquílico de la rimantadina y es similar a la rimantadina en su actividad antiviral, pero posee un espectro de acción más amplio y es eficaz contra los virus de la influenza de tipo A y B. [1 ] [2] [5] En Mongolia y la Unión Soviética se encontraron cepas del virus de la influenza tipo A con resistencia a la adapromina y la rimantadina y al medicamento relacionado deitiforina en la década de 1980. [6] [7]

Los estudios de electroencefalografía (EEG) en animales sugieren que la adapromina y los adamantanos relacionados, incluidos la amantadina, el bromantano (1-amino-2-bromofeniladamantano) y la memantina, tienen efectos psicoestimulantes y posiblemente antidepresivos , y que estos efectos pueden estar mediados por procesos catecolaminérgicos . . [8] [9] [10] [11] Sin embargo , estos efectos psicoestimulantes difieren cualitativamente de los de los psicoestimulantes convencionales como la anfetamina , y los derivados de adamantano han sido descritos por el contrario como " adaptógenos " y "actoprotectores". [12]

En 2004, se descubrió que la amantadina y la memantina se unen y actúan como agonistas del receptor σ 1 (K i = 7,44 μM y 2,60 μM, respectivamente) y que la activación del receptor σ 1 está implicada en los efectos dopaminérgicos de la amantadina en concentraciones terapéuticamente relevantes. [13] Estos hallazgos también podrían extenderse a otros adamantanos como adapromina, rimantadina y bromantano y podrían explicar los efectos psicoestimulantes de esta familia de compuestos. [13]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Spasov AA, Khamidova TV, Bugaeva LI, Morozov IS (2000). "Derivados de adamantano: propiedades farmacológicas y toxicológicas (revisión)". Revista de Química Farmacéutica . 34 (1): 1–7. doi :10.1007/BF02524549. ISSN  0091-150X. S2CID  41620120.
  2. ^ ab Lavrova LN, Indulen MK, Ryazantseva GM, Korytnyi VS, Yashunskii VG (1990). "Síntesis y actividad biológica de algunos 1-hidroxi-3-aminoalquiladamantanos y sus derivados". Revista de Química Farmacéutica . 24 (1): 35–39. doi :10.1007/BF00769383. ISSN  0091-150X. S2CID  8544357.
  3. ^ Gavrilova NA, Frolenko TA, Semichenko ES, Suboch GA (2010). "Síntesis de nafto [1,2-d] imidazoles que contienen un fragmento de adamantilo". Revista Rusa de Química Orgánica . 46 (5): 777–778. doi :10.1134/S1070428010050349. ISSN  1070-4280. S2CID  94469430.
  4. ^ Rodionov VN, Sklyarova AS, Shamota TV, Schreiner PR, Fokin AA (2011). "Dimerización reductiva selectiva de oximas de la serie homocubana". Revista Rusa de Química Orgánica . 47 (11): 1695-1702. doi :10.1134/S1070428011110078. ISSN  1070-4280. S2CID  94472143.
  5. ^ Leneva IA, Glushkov RG, Gus'kova TA (2004). "Medicamentos para quimioterapia y profilaxis de la influenza: mecanismos, eficacia y seguridad (una revisión)". Revista de Química Farmacéutica . 38 (11): 590–596. doi :10.1007/s11094-005-0036-9. ISSN  0091-150X. S2CID  9442971.
  6. ^ Kozeletskaia KN, Grinbaum EB, Zhamsrangiĭn M, Burmistrova VV, Kiselev OI (1990). "[El aislamiento y estudio de las propiedades de los actuales virus de la influenza A (H1N1) con resistencia natural a la remantadina]". Voprosy Virusologii (en ruso). 35 (4): 289–293. PMID  1701588.
  7. ^ Kozeletskaia KN, Karginov VA, Kiseleva OI, Mishin VP, Grinbaum EB, Burmistrova VV (1995). "[El origen de la resistencia a sustancias químicas de aislados naturales del virus de la influenza A]". Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk (en ruso) (9): 36–41. PMID  7580412.
  8. ^ Krapivin SV, Sergeeva SA, Morozov IS (1992). "[Un análisis espectral del efecto de la adapromina sobre la actividad bioeléctrica del cerebro]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (en ruso). 55 (3): 6–8. PMID  1458170.
  9. ^ Krapivin SV, Sergeeva SA, Morozov IS (1998). "Análisis comparativo de los efectos de adapromina, midantano y bromantano sobre la actividad bioeléctrica del cerebro de rata". Boletín de Biología y Medicina Experimental . 125 (2): 151-155. doi :10.1007/BF02496845. ISSN  0007-4888. S2CID  21940190.
  10. ^ Krapivin SV, Voronina TA (1995). "[Análisis farmacológico-EEG cuantitativo comparativo de los efectos de los psicoestimulantes]". Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk (en ruso) (6): 7–16. PID  7627000.
  11. ^ Krapivin SV, Sergeeva SA, Morozov IS, Dulpe IU (1991). "Análisis espectral del efecto del midantano sobre la actividad bioeléctrica del cerebro de rata". Boletín de Biología y Medicina Experimental . 112 (1): 975–978. doi :10.1007/BF00841147. ISSN  0007-4888. S2CID  22469427.
  12. ^ Morozov IS, Ivanova IA, Lukicheva TA (2001). "Propiedades actoprotectoras y adaptógenas de los derivados de adamantano (una revisión)". Revista de Química Farmacéutica . 35 (5): 235–238. doi :10.1023/A:1011905302667. ISSN  0091-150X. S2CID  29475883.
  13. ^ ab Peeters M, Romieu P, Maurice T, Su TP, Maloteaux JM, Hermans E (abril de 2004). "Implicación del receptor sigma 1 en la modulación de la transmisión dopaminérgica por amantadina". La Revista Europea de Neurociencia . 19 (8): 2212–2220. doi :10.1111/j.0953-816X.2004.03297.x. PMID  15090047. S2CID  19479968.