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Actinidina

La actinidina es un iridoide producido en la naturaleza por una amplia variedad de plantas y animales. Fue el primer alcaloide monoterpénico ciclopentanoide que se descubrió. [2] Es uno de los varios compuestos que se pueden extraer de la raíz de valeriana ( Valeriana officinalis ) [3] y de la vid plateada ( Actinidia polygama ), así como de varios tipos de insectos en las etapas larvaria e imaginal . [4] La actinidina es un atrayente para gatos , con efectos similares a los de la nepetalactona , el compuesto activo que se encuentra en la hierba gatera . [5]

Ciertas especies de insectos palo , incluidas Megacrania batesii y Megacrania tsudai , poseen un mecanismo de defensa químico que implica la secreción de una sustancia que contiene actinidina de las glándulas protorácicas cuando se ven amenazadas por un depredador. [6]

Biosíntesis

A continuación se muestra una posible biosíntesis de actinidina a partir de L - citronelal . [7]

Referencias

  1. ^ Sakan T (1959). "Sobre la estructura de la actinidina y la matatabilactona, los componentes eficaces de Actinidia polygama". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 32 (3): 315–316. doi :10.1246/bcsj.32.315.
  2. ^ Tsutsui M, Tsutsui EA (1959). "Diterpenoides". Reseñas químicas . 59 (6): 1031-1075. doi :10.1021/cr50030a003.
  3. ^ Janot MM, Guilhem J, Contz O, Venera G, Cionga E (1979). "Contribución al estudio de los alcaloides de la valeriana ( Valeriana officinalis L.): actinidina y naftiridilmetilcetona, un nuevo alcaloide". Ana. Farmacéutica. P. (en francés). 37 (9–10): 413–20. PMID  547813.
  4. ^ Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W (2001). "Biosíntesis de iridoides en escarabajos vagabundos estafilínidos (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae)". Insect Biochemistry and Molecular Biology . 31 (6–7): 583–591. doi :10.1016/s0965-1748(00)00163-6. PMID  11267897.
  5. ^ Lichman BR, Godden GT, Hamilton JP, Palmer L, Kamileen MO, Zhao D, Vaillancourt B, Wood JC, Sun M, Kinser TJ, Henry LK (1 de mayo de 2020). "Los orígenes evolutivos del atrayente para gatos nepetalactona en la hierba gatera". Science Advances . 6 (20): eaba0721. Bibcode :2020SciA....6..721L. doi : 10.1126/sciadv.aba0721 . ISSN  2375-2548. PMC 7220310 . PMID  32426505. 
  6. ^ Wu IH, Liu HH, Chen YY, Tsai CL, Yu YC, Hsiao CY, Yeh WB (2020). "Ciclos de vida, fenología y estructura genética de Megacrania tsudai Shiraki (Phasmatodea: Phasmatidae) en peligro de extinción: individuos machos de una especie de partenogénesis geográfica". Entomological Science . 23 (2): 183–192. doi :10.1111/ens.12410. S2CID  216322536.
  7. ^ Funayama S, Cordell GA, eds. (2015). "14: Alcaloides derivados de terpenoides". Alkaloids . Academic Press. págs. 233–255.