El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz en química orgánica es una reacción de acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal de cobre (I) como el bromuro de cobre (I) y una base de amina . [1] [2] El producto de la reacción es un 1,3-diino o di- alquino .
El mecanismo de reacción implica la desprotonación por parte de una base del protón terminal del alquino, seguida de la formación de un acetiluro de cobre (I) . Un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductora en el centro de cobre crea entonces un nuevo enlace carbono-carbono.
A diferencia del acoplamiento de Glaser relacionado , el acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz se produce de forma selectiva y solo acoplará el alquino al haloalquino, dando lugar a un único producto. En comparación, el acoplamiento de Glaser simplemente produciría una distribución de todos los acoplamientos posibles. En un estudio [3], el acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz se ha aplicado en la síntesis de macrociclos de acetileno a partir de cis -1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno. Este compuesto también es el material de partida para el dibromuro a través de N -bromosuccinimida (NBS) y nitrato de plata :
La reacción de acoplamiento en sí tiene lugar en metanol con piperidina , la sal de ácido clorhídrico de hidroxilamina y bromuro de cobre (I) . [3]