En química orgánica , acetilo es un grupo funcional con la fórmula química −COCH 3 y la estructura −C(=O) −CH3 . A veces se representa con el símbolo Ac [5] [6] (no confundir con el elemento actinio ). En la nomenclatura IUPAC , el acetilo se llama etanoilo .
El grupo acetilo contiene un grupo metilo ( -CH3 ) con un solo enlace a un carbonilo ( C=O ), lo que lo convierte en un grupo acilo . El centro carbonilo de un radical acilo tiene un electrón no enlazado con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula.
El resto acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos , incluido el ácido acético , el neurotransmisor acetilcolina , acetil-CoA , acetilcisteína , paracetamol (también conocido como paracetamol) y ácido acetilsalicílico (también conocido como aspirina ).
La introducción de un grupo acetilo en una molécula se llama acetilación . En los organismos biológicos, los grupos acetilo comúnmente se transfieren del acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. El acetil-CoA es un intermediario tanto en la síntesis biológica como en la degradación de muchas moléculas orgánicas. La acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular, la descarboxilación del piruvato , por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico . [7]
Las histonas y otras proteínas suelen modificarse mediante acetilación. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de histonas por acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina, lo que permite que se produzca la transcripción genética . Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, impidiendo así la transcripción. [8]
La acetilación se puede lograr utilizando una variedad de métodos, más comúnmente con el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo , a menudo en presencia de una base de amina terciaria o aromática . Una acetilación típica es la conversión de glicina en N -acetilglicina : [9]
Las moléculas orgánicas acetiladas exhiben una mayor capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica selectivamente permeable . [ cita necesaria ] La acetilación ayuda a que un fármaco determinado llegue al cerebro más rápidamente, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una dosis determinada. [ cita necesaria ] El grupo acetilo en el ácido acetilsalicílico (aspirina) mejora su eficacia en relación con el ácido salicílico antiinflamatorio natural . De manera similar, la acetilación convierte el analgésico natural morfina en heroína mucho más potente (diacetilmorfina).
Existe cierta evidencia de que la acetil-L-carnitina puede ser más efectiva para algunas aplicaciones que la L-carnitina . [10] La acetilación del resveratrol es prometedora como uno de los primeros medicamentos antirradiación para las poblaciones humanas. [11]
El término fue acuñado por Justus von Liebig en 1839 para denotar lo que él creía que era el radical del ácido acético y lo que ahora llamamos el grupo vinilo (acuñado en 1851). Cuando hubo consenso científico de que su teoría era errónea y que el ácido tenía un radical diferente, el nombre se trasladó al correcto, pero se mantuvo el nombre de acetileno (acuñado en 1860). [12]
