El mayor Jack Montagu Hillyard (2 de enero de 1891 - 16 de febrero de 1983) jugó al cricket para Harrow en el partido de Fowler en 1910, sirvió en el ejército británico en la Primera Guerra Mundial y se convirtió en un jugador de tenis moderadamente exitoso en las décadas de 1920 y 1930.
Hillyard nació en Harpenden , Hertfordshire, hijo del comandante George Whiteside Hillyard y Blanche Bingley . Su padre ganó una medalla de oro olímpica de tenis en 1908 , y su madre ganó el campeonato femenino de Wimbledon seis veces entre 1886 y 1900. Su hermana menor, Marjorie, nació en 1896, en la casa de los Hillyard "The Elms" en Thorpe Satchville , Leicestershire.
Asistió a la escuela Harrow y jugó en el partido de cricket Eton v Harrow dos veces. En 1909, tomó 3 wickets; al año siguiente, en el famoso partido que se conocería como " el partido de Fowler ", fue el máximo anotador de Harrow, llegando a 62 carreras en las primeras entradas y tomó 5 wickets, pero contra todo pronóstico Harrow perdió contra Eton.
Hillyard sirvió en la Artillería Real de Campaña durante la Primera Guerra Mundial, pasó cuatro años en Francia y alcanzó el rango de mayor. Su padre sirvió en la Marina Real.
Jugó en individuales masculinos en Wimbledon de 1920 a 1930, y 1932 y 1934, llegando a la tercera ronda en 1920, 1922 y 1923. Perdió la final del All England Plate en 1924 ante Jack Condon , pero ganó el Campeonato de Cancha de Hierba de Surrey ese año. También ganó el Abierto de Romsey en 1920, venciendo a BV Harcourt en la final.
Hillyard logró un mayor éxito en los dobles, donde fue doble campeón de la Riviera con Erik Worm , y ganó el Segundo Encuentro de Montecarlo en abril de 1921. Llegó a los cuartos de final en Wimbledon tanto en dobles masculinos como en dobles mixtos en 1921, jugando con Algernon Kingscote y Phyllis Satterthwaite respectivamente. Repitió la hazaña en 1923, jugando nuevamente con Gerald Sherwell y Satterthwaite.
Hillyard se casó con la escritora Fabienne d'Avilla en 1945. Ella era hija del autor francés Léon Brethous-Lafargue y esposa divorciada de Pedro Frederico Vaz de Carvalhaes. Escribió bajo los nombres de Francis D'Avilla y Evelyn Fabyan. No volvió a casarse después de que se divorciaron y murió en 1980.
En 1952 se casó con Mary Penelope Colthurst, hija de Sir Richard St John Jefferyes Colthurst, octavo baronet. Ella se había divorciado de su primer marido, el general de brigada Godfrey John Hamilton, en 1942. Heredó el castillo de Blarney y murió en 1975.
Hillyard murió en el castillo de Blarney , en el condado de Cork, Irlanda. No tuvo hijos.