Las reglas de Woodward , llamadas así por Robert Burns Woodward y también conocidas como reglas de Woodward-Fieser (por Louis Fieser ), son varios conjuntos de reglas derivadas empíricamente que intentan predecir la longitud de onda del máximo de absorción (λ max ) en un espectro ultravioleta-visible de un compuesto dado . Las entradas utilizadas en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los auxocromos (sustituyentes en los cromóforos y disolventes) . [1] [2] Algunos ejemplos son los compuestos carbonílicos conjugados , [3] [4] [5] los dienos conjugados , [3] [6] y los polienos . [3] [5]
En la tabla 1 se describe un conjunto de reglas de Woodward-Fieser para dienos. Un dieno es homoanular con ambos enlaces dobles contenidos en un anillo o heteroanular con dos enlaces dobles distribuidos entre dos anillos.
Con la ayuda de estas reglas se puede predecir la máxima absorción UV, por ejemplo en estos dos compuestos: [8]
En el compuesto de la izquierda, el valor de la base es 214 nm (un dieno heteroanular). Este grupo dieno tiene 4 sustituyentes alquilo (marcados 1,2,3,4) y el doble enlace en un anillo es exocíclico con respecto al otro (agregando 5 nm para un doble enlace exocíclico). En el compuesto de la derecha, el dieno es homoanular con 4 sustituyentes alquilo. Ambos dobles enlaces en el anillo central B son exocíclicos con respecto a los anillos A y C.
Para los polienos que tienen más de cuatro enlaces dobles conjugados se deben utilizar las reglas de Fieser-Kuhn. [3]