El equipo de baloncesto masculino Winthrop Eagles 1998-99 representó a la Universidad de Winthrop durante la temporada de baloncesto universitario 1998-99 . Esta fue la primera temporada del entrenador en jefe Gregg Marshall en Winthrop. Los Eagles compitieron en la Conferencia Big South y jugaron sus partidos en casa en el Winthrop Coliseum . Terminaron la temporada 21-8, 9-1 en el juego Big South para terminar primeros en la clasificación de la temporada regular de la conferencia. Ganaron el torneo de baloncesto masculino de la Conferencia Big South de 1999 para recibir la oferta automática de la conferencia para el torneo de baloncesto masculino de la División I de la NCAA de 1999 , la primera aparición en la historia del programa. Jugando como cabeza de serie número 16 en la región Sur, los Eagles perdieron ante el cabeza de serie número 1 Auburn en la primera ronda. [1]
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