El Winston-Salem Open 2016 fue un torneo de tenis masculino jugado en canchas duras al aire libre . Fue la 48.ª edición del Winston-Salem Open (como sucesor de los torneos anteriores en New Haven y Long Island), y parte de la ATP World Tour 250 Series del ATP World Tour 2016. Se llevó a cabo en la Wake Forest University en Winston-Salem, Carolina del Norte , Estados Unidos, del 23 al 29 de agosto de 2015. Fue el último evento de la US Open Series 2016 antes del US Open 2016 .
Los siguientes jugadores recibieron wildcards para el cuadro principal de individuales:
El siguiente jugador recibió la entrada utilizando una clasificación protegida:
Los siguientes jugadores recibieron entrada a través del sorteo de clasificación:
El siguiente jugador recibió la entrada como perdedor afortunado:
Las siguientes parejas recibieron wildcards para el cuadro principal de dobles: