Simmons participó en la Guerra Hispano-Estadounidense, y estudió medicina en la Universidad Johns Hopkins.
Afiliado a la iglesia Metodista Episcopal, predicó hasta que fue expulsado en 1912.
Tras adoptar diferentes empleos, Simmons tuvo éxito promocionando la organización Woodmen of the World (Madereros del Mundo).
Se afilió a más de diez organizaciones fraternas diferentes.
La iconografía reconocida del Klan fue utilizada por primera vez por Simmons gracias a la inspiración que le dio la película, donde se mostraban cruces ardiendo y puntiagudas capuchas blancas.