El hidróxido de benciltrimetilamonio , también conocido como Triton B o hidróxido de trimetilbencilamonio , es una sal de amonio cuaternario que funciona como base orgánica. Por lo general, se maneja como una solución en agua o metanol . El compuesto es incoloro, aunque las soluciones a menudo parecen amarillentas. [1] Las muestras comerciales a menudo tienen un olor distintivo parecido al del pescado, presumiblemente debido a la presencia de trimetilamina a través de la hidrólisis.
Junto con la sal de benciltrietilamonio , el hidróxido de benciltrimetilamonio es un catalizador de transferencia de fase popular . [2]
Se utiliza en reacciones de condensación aldólica y reacciones de deshidratación catalizadas por bases . También se utiliza como base en la variante Z-selectiva de Ando de las reacciones de olefinación de Horner-Wadsworth-Emmons . [3]
En comparación con el hidróxido de tetrametilamonio, el hidróxido de benciltrietilamonio es más lábil. En NaOH 6M a 160 °C, sus vidas medias son 61,9 y 4 h, respectivamente. [4]