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Trifenileno

El trifenileno es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 ) 3 . Es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) plano, que consta de cuatro anillos de benceno fusionados. El trifenileno tiene sistemas de 18 electrones π deslocalizados basados ​​en una estructura plana, correspondiente al grupo de simetría D 3h . Es un sólido blanco o incoloro.

Preparación

El trifenileno se puede aislar del alquitrán de hulla . También se puede sintetizar de varias maneras. Un método es la trimerización del bencino . [3] Otro método implica atrapar el bencino con un derivado de bifenilo. [4]

Propiedades

El trifenileno es más estable a la resonancia que sus isómeros criseno , benz[ a ]antraceno , benzo[ c ]fenantreno y tetraceno . Por esta razón, el trifenileno resiste la hidrogenación . [5]

Como molécula plana y en forma de disco, el trifenileno ha atraído la atención como el núcleo del mesógeno discótico en materiales cristalinos líquidos . [6]

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 209. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Ahmed, FR; Trotter, J. (1963). "La estructura cristalina del trifenileno". Acta Crystallographica . 16 (6): 503–508. Código Bibliográfico :1963AcCry..16..503A. doi : 10.1107/S0365110X63001365 .
  3. ^ Heaney, H.; Millar, IT (1960). "Trifenileno". Síntesis orgánicas . 40 : 105. doi :10.15227/orgsyn.040.0105.
  4. ^ Katie A. Spence, Milauni M. Mehta, Neil K. Garg (2022). "Síntesis de trifenileno a través de la anulación de bencina catalizada por paladio". Síntesis orgánicas . 99 : 174–189. doi : 10.15227/orgsyn.099.0174 . S2CID  250383238.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Kofman, V.; Sarre, PJ; Hibbins, RE; ten Kate, IL; Linnartz, H. (2017). "Espectroscopia de laboratorio y significado astronómico del trifenileno PAH totalmente bencenoide y su catión". Astrofísica molecular . 7 : 19–26. Bibcode :2017MolAs...7...19K. doi :10.1016/j.molap.2017.04.002. hdl : 1887/58655 . S2CID  67834616.
  6. ^ Janietz, Dietmar (2001), "Cristales líquidos en interfaces", Manual de superficies e interfaces de materiales , Elsevier, págs. 436-437, doi :10.1016/b978-012513910-6/50014-1, ISBN 978-0-12-513910-6, consultado el 23 de agosto de 2020

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