La tioacetamida es un compuesto organosulfurado con la fórmula C 2 H 5 N S . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y sirve como fuente de iones sulfuro en la síntesis de compuestos orgánicos e inorgánicos. Es una tioamida prototípica .
Se sabe que la tioacetamida induce enfermedad hepática aguda o crónica (fibrosis y cirrosis) en modelos animales de experimentación. Su administración en ratas induce encefalopatía hepática, acidosis metabólica, aumento de los niveles de transaminasas, coagulación anormal y necrosis centrolobulillar, que son las principales características de la enfermedad hepática crónica clínica, por lo que la tioacetamida puede replicar con precisión el inicio y la progresión de la enfermedad hepática humana en un experimento. modelo animal. [3]
La tioacetamida se utiliza ampliamente en el análisis inorgánico cualitativo clásico como fuente in situ de iones sulfuro. Así, el tratamiento de soluciones acuosas de muchos cationes metálicos en una solución de tioacetamida produce el correspondiente sulfuro metálico:
Se producen precipitaciones relacionadas para fuentes de cationes trivalentes blandos (As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) y cationes monovalentes (Ag + , Cu + ).
La tioacetamida se prepara tratando acetamida con pentasulfuro de fósforo como se muestra en la siguiente reacción idealizada: [4]
La porción C 2 NH 2 S de la molécula es plana; las distancias CS, CN y CC son 1,68, 1,31 y 1,50 Å, respectivamente. Las distancias cortas CS y CN indican enlaces múltiples. [2]
La tioacetamida es un carcinógeno de clase 2B.
Se sabe que produce hepatotoxicidad marcada en animales expuestos. Los valores de toxicidad son 301 mg/kg en ratas (LD50, administración oral), 300 mg/kg en ratones (LD50, administración intraperitoneal). [5] Esto se evidencia por cambios enzimáticos, que incluyen la elevación de los niveles séricos de alanina transaminasa , aspartato transaminasa y ácido aspártico . [6]