stringtranslate.com

Isopropóxido de titanio

El isopropóxido de titanio , también conocido comúnmente como tetraisopropóxido de titanio o TTIP , es un compuesto químico con la fórmula Ti{OCH(CH 3 ) 2 } 4 . Este alcóxido de titanio (IV) se utiliza en síntesis orgánica y ciencia de los materiales . Es una molécula tetraédrica diamagnética . El isopropóxido de titanio es un componente de la epoxidación de Sharpless , un método para la síntesis de epóxidos quirales. [1] [2]

Las estructuras de los alcóxidos de titanio suelen ser complejas. El metóxido de titanio cristalino es tetramérico con la fórmula molecular Ti 4 (OCH 3 ) 16 . [3] Los alcóxidos derivados de alcoholes más voluminosos, como el alcohol isopropílico, se agregan menos. El isopropóxido de titanio es principalmente un monómero en disolventes no polares. [4]

Preparación

Se prepara tratando el tetracloruro de titanio con isopropanol en presencia de amoníaco. Se forma cloruro de hidrógeno como coproducto: [4] : 19–20 

TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti{OCH(CH 3 ) 2 } 4 + 4 HCl

Propiedades

El isopropóxido de titanio reacciona con el agua para depositar dióxido de titanio : [5]

Ti{OCH(CH 3 ) 2 } 4 + 2 H 2 O → TiO 2 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH

Esta reacción se emplea en la síntesis sol-gel de materiales basados ​​en TiO 2 en forma de polvos o películas delgadas. Normalmente se añade agua en exceso a una solución del alcóxido en un alcohol. La composición, cristalinidad y morfología del producto inorgánico están determinadas por la presencia de aditivos (por ejemplo, ácido acético ), la cantidad de agua (proporción de hidrólisis) y las condiciones de reacción. [5]

El compuesto también se utiliza como catalizador en la preparación de ciertos ciclopropanos en la reacción de Kulinkovich . Los tioéteres proquirales se oxidan de forma enantioselectiva utilizando un catalizador derivado de Ti(O- i -Pr) 4 . [6] [7]

Nombramiento

El isopropóxido de titanio (IV) es un producto comercial ampliamente utilizado y ha adquirido muchos nombres además de los que se enumeran en la tabla. Algunos de los nombres incluyen: i -propóxido de titanio (IV), titanato de isopropilo, titanato de tetraisopropilo, ortotitanato de tetraisopropilo, tetraisopropilato de titanio, éster tetraisopropílico del ácido ortotitánico, titanato de isopropilo (IV), éster tetraisopropílico del ácido titánico, isopropiltitanato, isopropóxido de titanio (IV), tetraisopropóxido de titanio, titanato de isopropilo , tetraisopropanolato de titanio, tetraisopropoxititanio (IV), tetraisopropanolatotitanio, tetrakis (isopropoxi) titanio, tetrakis (isopropanolato) titanio, éster isopropílico del ácido titánico, éster tetraisopropílico del ácido titánico, isopropóxido de titanio, isopropilato de titanio, tetrakis (1-metiletoxi) titanio.

Aplicaciones

El TTIP se puede utilizar como precursor para la deposición en fase de vapor en condiciones ambientales, como la infiltración en películas delgadas de polímero. [8]

Referencias

  1. ^ Katsuki, T.; Sharpless, K. Barry (1980). "El primer método práctico para la epoxidación asimétrica". J. Am. Chem. Soc. 102 (18): 5974. doi :10.1021/ja00538a077.
  2. ^ Hill, JG; Sharpless, KB ; Exon, CM; Regenye, R. (1985). "Epoxidación enantioselectiva de alcoholes alílicos: (2s,3s)-3-propiloxiranemetanol". Org. Synth. 63 : 66. doi :10.15227/orgsyn.063.0066.
  3. ^ Wright, DA; Williams, DA (1968). "La estructura cristalina y molecular del tetrametóxido de titanio". Acta Crystallographica B . 24 (8): 1107–1114. Código Bibliográfico :1968AcCrB..24.1107W. doi :10.1107/S0567740868003766.
  4. ^ ab Bradley, Donald Charlton ; Mehrotra, Ram C. ; Rothwell, Ian P.; Singh, A. (2001). Derivados alcoxales y ariloxiales de metales . San Diego: Academic Press . ISBN 978-0-08-048832-5.
  5. ^ ab Hanaor, Dorian AH; Chironi, Ilkay; Karatchevtseva, Inna; Triani, Gerry; Sorrell, Charles C. (2012). "Polvos de TiO2 de fase única y mixta preparados por hidrólisis excesiva de alcóxido de titanio". Avances en cerámica aplicada . 111 (3): 149–158. arXiv : 1410.8255 . Código Bibliográfico :2012AdApC.111..149H. doi :10.1179/1743676111Y.0000000059. S2CID  98265180.
  6. ^ Zhao, SH; Samuel, O.; Kagan, HB (1987). "Oxidación asimétrica de sulfuros mediada por complejos quirales de titanio: aspectos mecanísticos y sintéticos". Tetrahedron . 43 (21): 5135–5144. doi :10.1016/S0040-4020(01)87689-4.
  7. ^ Zhao, SH; Samuel, O.; Kagan, HB (1990). "Oxidación enantioelectiva de un sulfuro: (S)-(−)-metil p-tolil sulfóxido". Organic Syntheses . 68 : 49. doi :10.15227/orgsyn.068.0049; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 464.
  8. ^ Giraud, Elsa C.; Mokarian-Tabari, Parvaneh; Toolan, Daniel TW; Arnold, Thomas; Smith, Andrew J.; Howse, Jonathan R.; Topham, Paul D.; Morris, Michael A. (27 de julio de 2018). "Nanoestructuras de dióxido de titanio altamente ordenadas mediante un método simple de inclusión de vapor en un solo paso en películas de copolímero en bloque" (PDF) . ACS Applied Nano Materials . 1 (7): 3426–3434. doi :10.1021/acsanm.8b00632. hdl :10468/11768. S2CID  139474500.

Enlaces externos