stringtranslate.com

Terc-butóxido de litio

El terc -butóxido de litio es un compuesto metalorgánico de fórmula LiOC(CH 3 ) 3 . Sólido de color blanco, se utiliza como base fuerte en síntesis orgánica . El compuesto a menudo se representa como una sal y a menudo se comporta como tal, pero no está ionizado en solución. Tanto la forma octamérica [1] como la hexamérica se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X [2]

Preparación

Estructura del núcleo Li 6 O 6 C 6 del hexámero LiOBu-t, determinada por cristalografía de rayos X.

El terc -butóxido de litio está disponible comercialmente como solución y como sólido, pero a menudo se genera in situ para uso en laboratorio porque las muestras son muy sensibles y las muestras más antiguas suelen ser de mala calidad. Se puede obtener tratando terc-butanol con butil-litio. [3]

Reacciones

Como base fuerte, el terc -butóxido de litio se protona fácilmente.

El terc -butóxido de litio se utiliza para preparar otros compuestos de terc -butóxido como el t-butóxido de cobre (I) y el hexa (terc-butoxi) dimolibdeno (III) : [4]

2 MoCl 3 (thf) 3 + 6 LiOBu-t → Mo 2 (OBu-t) 6 + 6 LiCl + 6 thf

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Nekola, Henning; Olbrich, Falk; Behrens, Ulrich (2002). "Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium-tert-butoxid". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 628 (9–10): 2067–2070. doi :10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
  2. ^ Allan, John F.; Nassar, Roger; Specht, Elizabeth; Beatty, Alicia; Calín, Nathalie; Henderson, Kenneth W. (2004). "Caracterización de una forma octamérica cinéticamente estable, altamente ordenada, de terc-butóxido de litio y sus implicaciones con respecto a la formación de agregados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (2): 484–485. doi :10.1021/ja038420m. PMID  14719943.
  3. ^ Crowther, médico de cabecera; Kaiser, EM; Woodruff, RA; Hauser, CR (1971). "Esterificación de alcoholes impedidos: p-toluato de terc-butilo". Síntesis orgánicas . 51 : 96. doi : 10.15227/orgsyn.051.0096.
  4. ^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc JA (2014). Dimolibdeno y ditungsteno hexa(alcóxidos) . Síntesis inorgánicas. vol. 36. págs. 95-102. doi :10.1002/9781118744994.ch18. ISBN 9781118744994.