La temporada 1998-99 de la WHL fue la 33ª temporada de la Western Hockey League (WHL). La temporada contó con dieciocho equipos y una temporada de 72 juegos. Los Calgary Hitmen ganaron tanto el Trofeo Scotty Munro Memorial por registrar el mejor récord de la temporada regular como la Copa Presidente como campeones de los playoffs, ambos por primera vez en la historia del equipo. De este modo consiguieron una plaza en el torneo Memorial Cup de 1999 , donde perdieron la final ante los Ottawa 67's .
Antes de la temporada, Edmonton Ice se trasladó a Cranbrook, Columbia Británica y se convirtió en Kootenay Ice .
Nota: GP = Juegos jugados; G = Metas; A = Asistencias; Puntos = Puntos; PIM = Penalizaciones en minutos
Nota: GP = Juegos jugados; Min = Minutos jugados; W = gana; L = Pérdidas; T = Empates; GA = Goles en contra; SO = Total de blanqueadas; SV% = Porcentaje de ahorro; GAA = Goles contra promedio
El 20 de enero, la Conferencia Oeste derrotó a la Conferencia Este 11 a 9 en Lethbridge, Alberta, ante una multitud de 5.071 personas.