La temporada 1943-44 de los Chicago Black Hawks fue la 18.ª temporada del equipo en la NHL , y venían de un quinto puesto en 1942-43, sin clasificarse para los playoffs .
Los Black Hawks terminarían una vez más justo por debajo de .500, con un récord de 22-23-5, bueno para 49 puntos y cuarto lugar en la NHL. Los 178 goles de los Hawks los ubicarían justo por delante de los New York Rangers en el quinto lugar de la liga, mientras que los 187 goles que recibieron los ubicarían en el cuarto lugar. El equipo se clasificaría para los playoffs, ya que tendría 6 puntos más que los Boston Bruins, que ocupan el quinto lugar .
Doug Bentley tendría otra gran temporada, rompiendo el récord de los Black Hawks de puntos en una temporada, que estableció en la temporada 1942-43, al ganar 77 puntos, junto con un récord del club de 38 goles, que lideró la NHL. Clint Smith , a quien los Black Hawks adquirieron de los Rangers en la temporada baja, establecería un récord del club con 49 asistencias y ganaría el Trofeo Lady Byng . Bill Mosienko tendría una temporada destacada con 32 goles y 70 puntos. Earl Seibert anclaría la defensa, liderando a todos los defensores con 33 puntos y tuvo 40 minutos de penalización, la mayor cantidad del equipo.
En la portería, los Hawks comenzarían la temporada con Hec Highton en la portería, sin embargo, después de un comienzo de 10-14-0 y un GAA de 4.50, los Hawks lo cambiarían a los Providence Reds de la Liga Americana de Hockey por el ex portero de los Hawks Mike Karakas . Karakas lograría un récord de 12-9-5 con un GAA de 3.04, lo que ayudó a Chicago a asegurarse el último lugar en los playoffs.
Los Black Hawks tendrían una cita de primera ronda de playoffs con el segundo lugar Detroit Red Wings , que terminó 9 puntos mejor que Chicago en la temporada regular, en una serie al mejor de siete. Los Hawks y los Wings dividirían los dos primeros juegos en Detroit, y Chicago tomaría una ventaja de 2-1 en la serie al blanquear a los Red Wings en el tercer juego. Los Black Hawks dominarían el cuarto juego, ganando 7-1 y tomando una ventaja dominante de 3-1 en la serie. Chicago luego completaría la sorpresa en el quinto juego, derrotando a los Wings 5-2 en Detroit, y ganaría un lugar en la final de la Copa Stanley por primera vez desde 1941. Su oponente sería los Montreal Canadiens , que dominaron la NHL con 83 puntos, 34 puntos mejor que los Hawks en la temporada regular. Chicago no sería rival para los poderosos Canadiens, ya que barrerían a los Black Hawks, incluyendo una victoria que aseguró la Copa Stanley en tiempo extra en el cuarto juego, para ganar la Copa Stanley de 1944 .