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Tehshik Yoon

Tehshik Peter Yoon (nacido el 20 de junio de 1975) es un químico nacido en Canadá que estudia los nuevos métodos de reacción para la síntesis orgánica con el uso de catálisis. Yoon actualmente es profesor en la Universidad de Wisconsin-Madison en el departamento de química. [1] Por sus contribuciones a la ciencia, ha recibido numerosos premios, incluido el Premio Beckman para Jóvenes Investigadores [2] y el Premio CARRERA de la Fundación Nacional de Ciencias . [3]

Fondo

Yoon nació en Montreal, Quebec y creció en Blacksburg, VA . Como estudiante de pregrado en la Universidad de Harvard , se fascinó por la química orgánica trabajando en los laboratorios de los principales expertos en síntesis asimétrica contemporánea . Específicamente, Yoon experimentó por primera vez la investigación en el laboratorio de David A. Evans estudiando reacciones aldólicas estereocontroladas. Después de obtener su AB en química de Harvard en 1996, procedió a obtener su MS bajo la guía de Erick M. Carreira , quien introdujo a Yoon a la síntesis de productos naturales complejos a través de la fotoquímica aplicada . Luego, Yoon fue aceptado como el primer estudiante de posgrado de Dave MacMillan, inicialmente en UC Berkeley y luego en Caltech , donde obtuvo su doctorado investigando métodos para controlar la estereoquímica de las reacciones pericíclicas. Regresó a Harvard en 2002 como postdoctorado para investigar el uso de catalizadores de urea con enlaces de hidrógeno en la síntesis asimétrica en el laboratorio de Eric Jacobsen . [4]

Carrera independiente

Yoon comenzó su carrera independiente en 2005 en el departamento de química de la Universidad de Wisconsin-Madison, donde ha estado desde entonces. Su grupo se especializa en estudiar el nivel atómico de control y la forma molecular que se puede manipular mediante síntesis química . Tiene un grupo de investigación que estudia moléculas reactivas y de alta energía que se convierten en moléculas más estables a través de reacciones químicas. Dichas moléculas incluyen radicales y tripletes orgánicos electrónicos hasta estructuras más complejas. [5]

Investigación

El laboratorio de investigación de Yoon en la Universidad de Wisconsin-Madison se centra en el desarrollo de nuevos métodos de reacción para la síntesis orgánica , especialmente aquellos que involucran fotoquímica de metales de transición, estereocontrol y catálisis dual . [6]

Descripción general

Diagrama de un sistema que utiliza luz visible (en este caso, la luz solar) para activar una reacción fotoquímica. La imagen incluye un matraz Schlenk, un soporte con pinza y otros equipos de laboratorio.

En particular, el grupo de Yoon pretende aprovechar la capacidad de los complejos de metales de transición que absorben la luz visible para catalizar reacciones sintéticas. Investigan diversos mecanismos de activación fotocatalítica , que difieren de un complejo a otro en función de los patrones de reactividad de los intermediarios y su capacidad para ser activados por fuentes de luz blanca, incluida la luz solar. Tradicionalmente, los químicos han utilizado luz ultravioleta de alta energía para activar moléculas orgánicas simples, pero el grupo de Yoon se centra en cambio en ampliar la aplicación de fuentes de luz visible para sintetizar moléculas objetivo cada vez más complejas. Al proporcionar estrategias para la activación de sustratos orgánicos que no requieren aparatos especializados de fotólisis ultravioleta de alta presión , estos procedimientos se vuelven más respetuosos con el medio ambiente y están ampliamente disponibles para los químicos sintéticos y orgánicos. [7]

Avances significativos

Un proceso notable explorado por la investigación de Yoon es la generación de fotorreductores por irradiación de [Ru(bpy) 3 ] 2+ que puede iniciar la cicloadición deseada . El grupo demostró que [Ru(bpy) 3 ]Cl 2 es un fotocatalizador eficiente para la cicloadición [2+2] formal de enonas y ofrece potencial para el desarrollo de nuevos protocolos de reacción con un impacto ambiental reducido. [8] El grupo de Yoon también ha investigado en heterodimerizaciones intermoleculares cruzadas [2+2], lo que demuestra la posibilidad de utilizar dos sustratos de enona diferentes para producir con éxito estos dímeros . Este método evita algunas limitaciones sintéticas de las cicloadiciones realizadas en condiciones de fotólisis UV estándar . [9]

Yoon analiza las formas en que se pueden aplicar las estrategias de cocatalización a la síntesis, desde los avances en la fotoquímica orgánica hasta los precedentes que despertaron el interés en la síntesis fotocatalítica. La interacción entre un fotocatalizador excitado y una molécula orgánica puede mostrar una muestra diversa de intermediarios reactivos que se pueden manipular para formar una construcción de enlace sintético. [10] Esto afecta al fotocatalizador y a los pasos de fotoactivación , como la interacción con el estado excitado del fotocatalizador o el control de la velocidad y la selectividad de los pasos de fotoactivación.

Además, Yoon adopta un enfoque dual para la asimetría de las fotocicloadiciones enantioselectivas [2+2] mediante el uso de luz visible que puede absorber un metal de transición y un cocatalizador de ácido de Lewis . Yoon pudo ver que cada catalizador puede habilitarse para ser independiente, lo que resulta en un alcance más amplio y una mayor flexibilidad y eficiencia en las cicloadiciones fotoquímicas enantioselectivas. Junto con el fotocatalizador de metal que es compatible con varios tipos de catalizador de ácido de Lewis . [11] Yoon desarrolló la primera reacción intermolecular altamente enantioselectiva de radicales α-amino mediante el uso del protocolo de catalizador dual para combinar la catálisis fotorredox de metal de transición con la catálisis de ácido de Lewis quiral. La combinación de estos catalizadores proporcionó un enfoque para controlar la estereoquímica de una amplia variedad de reacciones orgánicas fotoiniciadas. [12]

Además, Yoon pudo realizar mediciones de rendimiento cuántico para demostrar que existen tres procesos fotorredox distintos y su participación en la formación de reacciones en cadena. En la combinación de la realización de experimentos de rendimiento cuántico y extinción de la luminiscencia , muestra un método para estimar la longitud de estas cadenas, determinar un límite inferior para estas cadenas y diagnosticar pasos de iniciación ineficientes en las reacciones fotorredox. [13] Yoon demostró que los procesos en cadena dominaban la formación de productos de las tres transformaciones fotorredox.

Premios y honores

Vida personal

Yoon es abiertamente gay y ha sido un defensor vocal de una mayor inclusión y apoyo para los diversos miembros de la comunidad STEM a lo largo de su carrera. [23] Yoon es miembro desde hace mucho tiempo del Comité de Asuntos LGBT de la Universidad de Wisconsin-Madison, que presidió entre 2013 y 2014. También ha dado numerosas conferencias invitadas sobre temas relacionados con ser LGBTQIA+ en STEM. Yoon vive en Madison, Wisconsin, con su esposo, Michael Velliquette, que es artista. [24]

Referencias

  1. ^ "Tehshik Yoon". wisc.edu. Archivado desde el original el 2 de abril de 2019. Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  2. ^ "Ganadores del premio Beckman Young Investigators Award". beckman-foundation.org . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  3. ^ "CARRERA: Activación controlada por catalizador de oxaziridinas". nsf.gov . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  4. ^ "Tehshik Yoon". wisc.edu. Archivado desde el original el 2 de abril de 2019. Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  5. ^ "Tehshik Yoon". wisc.edu. Archivado desde el original el 2 de abril de 2019. Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  6. ^ "Investigación". wisc.edu . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  7. ^ Schultz, DM; Yoon, TP (2014). "Síntesis solar: perspectivas en fotocatálisis de luz visible". Science . 343 (6174): 1239176. doi :10.1126/science.1239176. PMC 4547527 . PMID  24578578. 
  8. ^ Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana; Yoon, Tehshik P. (2008). "Fotocatálisis de luz visible eficiente de cicloadiciones de [2+2] enona". Revista de la Sociedad Química Americana . 130 (39): 12886–12887. doi :10.1021/ja805387f. PMID  18767798.
  9. ^ Du, Juana; Yoon, Tehshik P. (2009). "Cicloaddiciones intermoleculares cruzadas [2+2] de enonas acíclicas mediante fotocatálisis con luz visible". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (41): 14604–14605. doi :10.1021/ja903732v. PMC 2761970 . PMID  19473018. 
  10. ^ Skubi, Kazimer L.; Blum, Travis R.; Yoon, Tehshik P. (2016). "Estrategias de catálisis dual en síntesis fotoquímica". Chemical Reviews . 116 (17): 10035–10074. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00018. PMC 5083252 . PMID  27109441. 
  11. ^ Du, J.; Skubi, KL; Schultz, DM; Yoon, TP (2014). "Un enfoque de catálisis dual para fotocicloadiciones enantioselectivas [2 + 2] utilizando luz visible". Science . 344 (6182): 392–396. Bibcode :2014Sci...344..392D. doi :10.1126/science.1251511. PMC 4544835 . PMID  24763585. 
  12. ^ Ruiz Espelt, Laura; McPherson, Iain S.; Wiensch, Eric M.; Yoon, Tehshik P. (2015). "Adiciones conjugadas enantioselectivas de radicales α-amino mediante fotorredox cooperativa y catálisis ácida de Lewis". Revista de la Sociedad Química Americana . 137 (7): 2452–2455. doi :10.1021/ja512746q. PMC 4547529 . PMID  25668687. 
  13. ^ Cismesia, Megan A.; Yoon, Tehshik P. (2015). "Caracterización de procesos en cadena en catálisis fotorredox con luz visible". Chemical Science . 6 (10): 5426–5434. doi :10.1039/C5SC02185E. PMC 4676763 . PMID  26668708. 
  14. ^ "Premio de investigación Friedrich Wilhelm Bessel". humboldt-foundation.de . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  15. ^ "PREMIOS A LA ENSEÑANZA DISTINGUIDA". secfac.wisc.edu . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  16. ^ "Programa de premios de investigación de Lilly". lilly.com . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  17. ^ "Programa de premios para profesores y académicos Camille Dreyfus". dreyfus.org . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  18. ^ "Premios y distinciones". wisc.edu . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  19. ^ "Past Fellows". sloan.org. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2018. Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  20. ^ "Base de datos de premios". rescorp.org . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  21. ^ "Ganadores del premio Beckman Young Investigators Award". beckman-foundation.org . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  22. ^ "CARRERA: Activación controlada por catalizador de oxaziridinas". nsf.gov . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  23. ^ "Día de STEM LGBT: Tehshik Yoon". ACS Axial. 5 de julio de 2019. Consultado el 6 de enero de 2021 .
  24. ^ "A partir de restos: un artista de Madison hace una declaración con papel cortado y fragmentos". Wisconsin State Journal. 9 de noviembre de 2012. Consultado el 6 de enero de 2021 .