stringtranslate.com

Tebufenozida

La tebufenozida es un insecticida que actúa como hormona de la muda . Es un agonista del receptor de ecdisona que provoca la muda prematura en las larvas. Se utiliza principalmente contra plagas de orugas . [2] Pertenece a la clase de las bisacilhidrazinas . [3]

Debido a su alta selectividad para las plagas objetivo y su baja toxicidad en otros aspectos, la empresa que descubrió el tebufenozida, Rohm and Haas , recibió un Premio Presidencial de Química Verde por su desarrollo. [2]

Su vida media ambiental varía según dónde se libera y bajo qué condiciones, pero se puede decir que es del orden de meses. [4]

Se ha utilizado como " regulador del crecimiento de insectos , para controlar insectos comedores de hojas que causan daños o muerte en los árboles . La tebufenozida es el ingrediente activo en la fórmula " MIMIC" de Bayer , que controla plagas defoliadoras de los bosques como polillas gitanas , orugas de tienda , gusanos de los cogollos , polillas de la mata y gusanos medidores de la col . Todas ellas son plagas del orden Lepidoptera ". [5]

Se ha utilizado contra el barrenador de la caña de azúcar , aunque la población desarrolla inmunidad. [6]

En California, la sustancia se utilizó principalmente para cultivos de lechuga , apio , frambuesas , coliflor y tomates para procesamiento.

Un estudio de 1994 realizado por el Servicio Forestal Canadiense en condiciones de laboratorio concluyó que la sustancia era muy estable en tampones ácidos y neutros a 20 °C, la degradación hidrolítica dependía del pH y la temperatura, la fotodegradación por luz solar se observó a un ritmo más lento que la fotodegradación ultravioleta, y que el metabolismo microbiano y la fotólisis son las dos principales rutas de degradación de la tebufenozida en los sistemas acuáticos naturales. [7]

Los productos finales de degradación de la tebufenozida son varios alcoholes , ácidos carboxílicos y cetonas de baja toxicidad. [8]

Derivados

Tebufenozida furánica

En 2010 se realizaron pruebas de laboratorio y de campo con furano tebufenozida. Los resultados fueron del orden de cien días. [9]

Referencias

  1. ^ ab Tebufenozide, Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura
  2. ^ ab Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad de objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos ecológicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 767. págs. 8-17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3.
  3. ^ Dhadialla, Tarlochan S.; Carlson, Glenn R.; Le, Dat P. (1998). "Nuevos insecticidas con actividad hormonal juvenil y ecdysteroidal". Revisión anual de entomología . 43 : 545–569. doi :10.1146/annurev.ento.43.1.545. PMID  9444757.
  4. ^ pubchem: "Tebufenozida"
  5. ^ "Control de insectos forestales con Mimic®", 26 de julio de 2017
  6. ^ Reay-Jones, FPF; Akbar, W.; McAllister, CD; Reagan, TE; Ottea, JA (2005). "Reducción de la susceptibilidad a la tebufenozida en poblaciones del barrenador de la caña de azúcar (Lepidoptera: Crambidae) en Luisiana". Journal of Economic Entomology . 98 (3): 955–960. doi :10.1603/0022-0493-98.3.955. PMID  16022328.
  7. ^ Sundaram, KMS (1994). "Cinética de degradación de tebufenozida en sistemas acuáticos modelo bajo condiciones controladas de laboratorio". Revista de Ciencias Ambientales y Salud, Parte B. 29 ( 6): 1081–1104. Bibcode :1994JESHB..29.1081S. doi :10.1080/03601239409372917.
  8. ^ Roberts TR et al, "Vías metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas", pág. 820 (Royal Society of Chemistry, 2007)
  9. ^ Guo, Cong; Li, Dahui; Chen, Jinhui; Guo, Baoyuan; Wang, Huili; Li, Jianzhong (2010). "Degradación de furano tebufenozida en ensayos de laboratorio y de campo". Ciencia China Química . 53 (8): 1818–1824. doi :10.1007/s11426-010-3168-z. S2CID  46596278.