El Gator Bowl de 1958 fue un partido de postemporada de fútbol americano universitario entre los Florida Gators y los Ole Miss Rebels .
Los Gators terminaron octavos en la Conferencia del Sureste (SEC), con cuatro equipos por encima de ellos con menos victorias en total. Este fue su primer Gator Bowl desde el juego de 1953. Los Rebels terminaron terceros en la SEC, lo que les valió una invitación a su segundo juego de bowl consecutivo y su primer Gator Bowl.
Las dos primeras series resultaron ser las únicas anotaciones del partido. En la patada inicial, los Rebels devolvieron el balón 80 yardas, lo que preparó el terreno para la carrera de touchdown de 1 yarda de Jim Anderson que le dio a Ole Miss una ventaja de 7-0. En la patada inicial siguiente, los Gators avanzaron hasta el territorio de los Rebels y anotaron con un gol de campo de 27 yardas de Billy Booker. Quedaban 7:44 minutos para el final del primer cuarto, pero durante el resto del partido no hubo más puntos, ya que Florida y Ole Miss se combinaron para seis pérdidas de balón. Los Gators tuvieron dos oportunidades al final del partido, ambas en el cuarto cuarto. Los Gators recuperaron un balón suelto después de una rápida patada en la yarda 10 de Ole Miss. En cuarta y dos, los Rebels detuvieron a Florida para recuperar el balón. Después de un despeje, los Gators tenían el balón en la yarda 26 de los Rebels. Lograron llevar el balón hasta la yarda 15, pero Bill Churchwell provocó un fumble, recuperando el balón para Ole Miss. Más tarde en el partido, Jimmy Dunn perdió el balón en una devolución de despeje en la yarda 48 de los Gators, y los Rebels lo recuperaron con 3:10 restantes. Los Rebels mantuvieron el balón durante el resto del juego y ganaron su segundo juego de bowl consecutivo. [1]
Los Gators llegaron al Gator Bowl dos años después. Los Rebels fueron al Sugar Bowl los dos años siguientes, ganando ambas veces y logrando una parte del campeonato nacional.