El Insight.com Bowl de 1999 fue la undécima edición del juego. En él participaron los Colorado Buffaloes y los Boston College Eagles .
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Colorado comenzó con una carrera de touchdown de 10 yardas de Cortlen Johnson, lo que puso el marcador 7-0 para Colorado. La carrera de touchdown de 2 yardas de Mike Moschetti puso el marcador 14-0. Jason Sykes de Colorado interceptó un pase de Boston College y lo devolvió 29 yardas para un touchdown, lo que puso el marcador 21-0 para Colorado, para cerrar el marcador del primer cuarto.
En el segundo cuarto, Rashidi Barnes de Colorado interceptó un pase de Boston College y lo devolvió 21 yardas para un touchdown, poniendo el marcador en 28-0. Ben Kelly anotó más tarde en una devolución de despeje de 88 yardas para Colorado, lo que les dio una ventaja de 35-0. Con Colorado avanzando de nuevo, George White de Boston College interceptó un pase de Colorado y lo devolvió 78 yardas para una anotación que puso el marcador en 35-7. Cortlen Johnson agregó un touchdown de 2 yardas para Colorado para poner el marcador en 42-7. El gol de campo de 26 yardas de Jeremy Aldrich puso el marcador en 45-7 para Colorado en la mitad del tiempo.
En el tercer cuarto, Jeremy Aldrich anotó un gol de campo de 21 yardas, lo que dejó el marcador 48-7 para Colorado. Bryan Ardnt, de Boston College, recuperó un balón suelto en la zona de anotación para poner el marcador 48-14. Roman Hollowell, de Colorado, anotó en una carrera de touchdown de 18 yardas para poner el marcador 55-14 para Colorado al final de los tres cuartos.
Zac Colvin de Colorado corrió 4 yardas para anotar un touchdown y poner el marcador en 62-14. Tim Hasselbeck de Boston College lanzó un pase de touchdown de 2 yardas a Jamal Burke para poner el marcador en 62-21. Doug Bessette anotó en una devolución de 9 yardas de un despeje bloqueado para Boston College, para poner el marcador final en 62-28.
Los 62 puntos de Colorado fueron un récord en el Insight Bowl. Boston College ganó ocho partidos de bowl consecutivos después de esta derrota.