El talipexol ( B-HT920 , Domnin ) es un agonista de la dopamina que se comercializa como tratamiento para la enfermedad de Parkinson en Japón por Boehringer Ingelheim ; se introdujo en 1996. [1] A diciembre de 2014 no estaba aprobado para su comercialización en los EE. UU. ni en Europa. [2]
El talipexol es un agonista del receptor de dopamina D2 e interactúa con los receptores presinápticos y postsinápticos. También es un agonista adrenérgico α2 . [3]
Los principales efectos secundarios son somnolencia, mareos, alucinaciones y molestias gastrointestinales menores. [3] En Japón, el Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar Social ordenó en 2008 que Boehringer añadiera una advertencia a la etiqueta sobre el riesgo de aparición repentina del sueño. [4] : 15
La N-alquilación de azepan-4-ona [105416-56-6] ( 1 ) con bromuro de alilo en presencia de carbonato de potasio produce 1-alil-azepan-4-ona ( 2 ). Esta se halogena con bromo molecular en ácido acético para producir 1-alil-5-bromohexahidro-4-azepinona ( 3 ). El último paso implica la ciclización con tiourea ( 4 ) en etanol a reflujo, completando la síntesis de talipexol ( 5 ).