La talampicilina es un antibiótico betalactámico de la familia de las penicilinas . Es un profármaco estable a los ácidos que se administra por vía oral. La FDA no ha aprobado su uso en los Estados Unidos. Debe evitarse en caso de enfermedades hepáticas.
Síntesis
La ampicilina sigue siendo la penicilina de elección para muchas infecciones debido a su actividad oral y su buena potencia contra las bacterias gramnegativas . Se han examinado varios profármacos en un intento de mejorar las características farmacodinámicas , y uno de ellos es la talampicilina.
Síntesis de talampicilina: [1] [2] [3] [4] [5]
Una síntesis implicó proteger el grupo amino primario de la ampicilina ( 1 ) como enamina con acetoacetato de etilo ( 2 ). Esto luego se esterificó por reacción con 3-bromoftalida ( 3 ), y la enamina se hidrolizó cuidadosamente con HCl diluido en acetonitrilo para producir talampicilina ( 4 ). [ cita requerida ]
Referencias
^ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (enero de 1976). "Ésteres lactol de ampicilina". Boletín Químico y Farmacéutico . 24 (1): 102–7. doi : 10.1248/cpb.24.102 . PMID 1269054.
^ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (diciembre de 1976). "Preparación, hidrólisis y absorción oral de ésteres lactonílicos de penicilinas". Journal of Medicinal Chemistry . 19 (12): 1385–91. doi :10.1021/jm00234a007. PMID 826629.
^ DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Intermedios de ésteres de penicilina ftálida", publicado en 1972, asignado a Beecham
^ US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Éster y sales de penicilina ftalida", expedido en 1975, asignado a Beecham
^ US 3951954, Murakami, "Nuevos derivados de ésteres oxofurílicos de penicilina y cefalosporina", expedido en 1976, asignado a Yamanouchi
