La Taça de Portugal 2008-09 fue la 86ª temporada del torneo eliminatorio del fútbol portugués . La competición comenzó el 30 de agosto de 2008 con la primera ronda y finalizó con la final celebrada el 31 de mayo de 2009. Los campeones defensores fueron el Sporting CP .
En esta ronda participaron equipos de segunda (3er nivel) y tercera división (4to nivel). Varios equipos pasaron a la segunda ronda: Fátima (III), União da Madeira (III), Abrantes (III), Lagoa (III), Torreense (III), Lusitânia dos Açores (IV), Marinhas (IV) , Vila Meã (IV), Madalena (IV), Amares (IV), Mondinense (IV), Portosantense (IV), Fornos de Algodres (IV), Louletano (IV), Coimbrőes (IV), Cinfães (IV), Caldas (IV), Fútbol Benfica (IV) y Académico Viseu (IV). Los partidos se jugaron los días 30, 31 de agosto, 4, 6 y 7 de septiembre de 2008.
1 Maia fue descalificada de la competición.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
Esta ronda contó con los ganadores de la ronda anterior, los equipos que recibieron un pase en la primera ronda y todos los equipos de la Liga de Honra (segundo nivel). Los partidos se jugaron los días 13 y 14 de septiembre de 2008.
1 Abrantes fue descalificado de la competición.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
En esta ronda entraron los ganadores de la ronda anterior, así como todos los equipos de la Liga portuguesa . Los partidos se jugaron los días 18 y 19 de octubre de 2008.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
En esta ronda entraron los ganadores de la ronda anterior. Los partidos se jugaron los días 8, 9 y 10 de noviembre de 2008.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
En esta ronda entraron los ganadores de la ronda anterior. Los partidos se jugaron los días 13 y 14 de diciembre de 2008.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
Los partidos se jugaron los días 28, 29 de enero y 17 de febrero de 2009.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
El sorteo se realizó el 5 de febrero de 2009. Los partidos de ida se jugaron los días 3 y 22 de marzo de 2009. Los partidos de vuelta se jugaron el 22 de abril de 2009.
Paços de Ferreira ganó 5-4 en el global
Porto ganó 3-2 en el global