En el Trofeo Turístico de la Isla de Man de 1923 se presentó la primera carrera Sidecar TT de 3 vueltas, ganada por Freddie Dixon y su pasajero Walter Denney con una motocicleta especial Douglas con sidecar en pendiente en un tiempo de 2 horas, 7 minutos y 48 segundos, a una velocidad media de 53,15 mph (85,54 km/h). La vuelta más rápida con sidecar la consiguió Harry Langman con una Scott a 54,69 mph (88,02 km/h).
La carrera Senior se llevó a cabo con mal tiempo y el conocimiento del recorrido local permitió al competidor local de la Isla de Man Tom Sheard , también conduciendo una Douglas, ganar un segundo TT para agregarlo a su primera victoria en el Junior TT de 1922. Otro ganador debutante fue Stanley Woods , conduciendo su primera de diez victorias en las carreras TT, en una Cotton en el Junior TT . El novato del TT Jimmie Guthrie sufrió una avería en la máquina en la carrera Junior de 350 cc, pero logró seis victorias en años posteriores. [1]
En 1923 se realizaron cambios en el recorrido con la adopción de una carretera privada entre Parliament Square y May Hill en Ramsey. Anteriormente, el recorrido pasaba por Albert Road y Tower Road en Ramsey y la nueva longitud del recorrido era de 37,739 millas (revisada a 37,733 millas [60,725 km] en 1938). [2]